Tedizolid

Strukturformel
Strukturformel von Tedizolid
Allgemeines
Freiname Tedizolid
Andere Namen
  • (5R)-3-{3-Fluor-4-[6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-on
  • (R)-3-{3-Fluor-4-[6-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-on
  • TR-700
  • Torezolid
Summenformel C17H15FN6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 815-370-6
ECHA-InfoCard 100.249.430
PubChem 11234049
ChemSpider 9409096
DrugBank DB14569
Wikidata Q7825683
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01XX11

Wirkstoffklasse

Oxazolidinone

Wirkmechanismus

Hemmung der bakteriellen Proteinbiosynthese

Eigenschaften
Molare Masse 370,34 g·mol−1
Löslichkeit
  • leicht löslich in Dimethylsulfoxid (Phosphat) * löslich in Tetrahydrofuran, Methanol und Aceton (Phosphat)* schlecht löslich in Ethanol (Phosphat)* leicht löslich in Wasser (Phosphat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​330​‐​391​‐​501
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tedizolid (Handelsname Sivextro) ist neben Linezolid ein Reserveantibiotikum der Gruppe der Oxazolidinone und wird zur Behandlung von Infektionen der Haut und des Gewebes unter der Haut durch multiresistente Bakterien wie MRSA eingesetzt. Im Vergleich zu Linezolid hat es eine vier- bis sechzehnfache Wirkung gegen Staphylokokken und Enterokokken. Die eingesetzte Dosis ist im Regelfall 200 mg/Tag. Tedizolid wurde von Trius Therapeutics bis zur Marktreife entwickelt und folgend von Cubist Pharmaceuticals übernommen. Das Antibiotikum wurde 2015 von der Europäischen Kommission zugelassen. Die Bioverfügbarkeit von Tedizolid beträgt 91 %. Die biologische Halbwertszeit liegt bei 12 Stunden.

Wirkungsweise

Tedizolid wird aus Tedizolid-Phosphat durch Plasma-Phosphatasen freigesetzt. Durch Bindung an bakterielle 50S-Ribosomen in der Nähe der Bindungsstelle für die 30S-Untereinheit verhindert es die Bildung des 70S-Initiationskomplexes und damit die bakterielle Proteinbiosynthese. Der ungewöhnliche Wirkmechanismus von Tedizolid und anderen Oxazolidinonen macht die Entwicklung von Kreuzresistenzen mit anderen Antibiotika unwahrscheinlich.

Gewinnung und Darstellung

In der Literatur sind mehrere Synthesen von Tedizolid-Phosphat beschrieben.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Committee for Medicinal Products for Human Use: Assessment report Sivextro, International non-proprietary name: tedizolid phosphate, Procedure No. EMEA/H/C/002846/0000, 22. Januar 2015.
  2. ↑ Weon Bin Im, Sun Ho Choi, Ju-Young Park, Sung Hak Choi, John Finn, Sung-Hwa Yoon: Discovery of torezolid as a novel 5-hydroxymethyl-oxazolidinone antibacterial agent. In: European Journal of Medicinal Chemistry. 46, 2011, S. 1027, doi:10.1016/j.ejmech.2011.01.014.
  3. 1 2 Selleck: Tedizolid Phosphate, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  4. ↑ Tedizolid (Sivextro). In: ARZNEI-NEWS.de. Abgerufen am 5. Februar 2017.
  5. ↑ Zeina A. Kanafani, G. Ralph Corey: Tedizolid (TR-701): a new oxazolidinone with enhanced potency. In: Expert Opinion on Investigational Drugs. Band 21, Nr. 4, April 2012, S. 515–522, doi:10.1517/13543784.2012.660250, PMID 22324973.
  6. ↑ Eintrag zu Tedizolid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2017.
  7. ↑ Patent EP2346858B1: Verfahren zur Herstellung von Oxazolidinonen und Zusammensetzungen, die diese enthalten. Angemeldet am 9. Oktober 2009, veröffentlicht am 7. August 2019, Anmelder: Merck Sharp & Dohme, Erfinder: Carrie A. Costello et al.‌
  8. ↑ Patent EP2757104B1: In der Synthese von Oxazolidinonen verwendete Verbindungen. Angemeldet am 9. Oktober 2009, veröffentlicht am 14. August 2019, Anmelder: Merck Sharp & Dohme, Erfinder: Carrie A. Costello et al.‌