Temephos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Temephos
Andere Namen	O,O′-(Thiodi-p-phenylen)bis(O,O′-dimethylthiophosphat); Temefos; Abate;
Summenformel	C16H20O6P2S3
Kurzbeschreibung	farbloser (weißer) Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-191-1
ECHA-InfoCard	100.020.175
PubChem	5392
ChemSpider	5199
DrugBank	DB12231
Wikidata	Q417958
Eigenschaften
Molare Masse	466,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3
Schmelzpunkt	30–30,5 °C
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐410
	P: 264‐270‐273‐280‐301+312‐302+352+312
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 970 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Temephos oder Temefos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Temephos kann durch Reaktion von 4,4′-Thiodiphenol und Dimethoxythiophosphonylchlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

Temephos ist ein brennbarer farbloser (weißer) Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er hydrolysiert in starken Basen und Säuren.

Verwendung

Temephos wird als Insektizid verwendet. Es dient der Bekämpfung von Mücken- und Sandmücken-Larven in Gewässern, die nicht zur Trinkwassergewinnung verwendet werden. Pro Jahr werden in den USA etwa 25.000 bis 40.000 Pfund eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.

Zulassung

Temephos ist in der Europäischen Union als Wirkstoff für Pflanzenschutzmitteln nicht zulässig, folglich sind in Deutschland, Österreich und der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.

Weblinks

WHO: Chemical hazards in drinking-water: Temephos

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Temephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos), abgerufen am 2. November 2015.
↑ meshb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.
↑ Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. August 2012.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Temephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Eintrag zu Temephos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[2] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 3383-96-8 bzw. Temephos), abgerufen am 2. November 2015.

[3] shb.nlm.nih.gov: Temefos, abgerufen am 14. Januar 2019.

[4] Eintrag zu TEMEPHOS in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 15. August 2012.

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Terry_R_Roberts,David_H_Hutson,Philip_W_Lee,Peter_H_Nicholls-6] 1 2 Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 491 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-7] EPA: Temephos Facts (PDF; 13 kB), Juli 2001.

[8] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Temephos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Februar 2016.