Temulin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Temulin
Andere Namen	2-Oxa-6-azatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amin (IUPAC); Norlolin;
Summenformel	C7H12N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	906672
ChemSpider	26050929
Wikidata	Q105256924
Eigenschaften
Molare Masse	140,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Temulin (von lateinisch „temulentum“, deutsch „berauscht“, „betrunken“) ist ein durch den Pilz Endoconidium temulentum synthetisiertes Lolinalkaloid. Der Pilz selbst lebt symbiontisch in den Samen des Süßgrases und Getreideunkrautes Taumellolch (Lolium temulentum). Der Taumellolch erfährt in dieser Symbiose einen gewissen Fraßschutz. Die von dem Pilz befallenen Grassamen können zu Mehlvergiftungen führen. Bei Verzehr entsprechender Backwaren treten bei Betroffenen vergiftungsartige Rausch- und Taumelzustände, die sogenannte Taumelkrankheit, ein. Es wurde später in Norlolin umbenannt.

Man sprach früher bei solchen Mehlvergiftungen von „Tollgerste“ und „Rauschgras“. Der Taumellolch (Lolium temulentum) ist seit altägyptischer Zeit als Getreideunkraut bekannt.

Gewinnung und Darstellung

Temulin kann durch eine mehrstufige Synthese ausgehend von Divinylcarbinol gewonnen werden.

Literatur

Temulin. In: Lexikon der Biologie. spektrum.de, abgerufen am 4. Juni 2023.

Weblinks

Wiktionary: Temulin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Abschnitt nach: Artikel „Temulin“ in: Lexikon der Biologie (spektrum.de).
↑ Christopher L. Schardl, Robert B. Grossman, Padmaja Nagabhyru, Jerome R. Faulkner, Uma P. Mallik: Loline alkaloids: Currencies of mutualism. In: Phytochemistry. Band 68, Nr. 7, 2007, S. 980–996, doi:10.1016/j.phytochem.2007.01.010.
↑ Helmut Genaust: Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen. 3. Auflage. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 978-3-937872-16-2, "temulentus", S. 633.
↑ Erich Oberdorfer: Pflanzensoziologische Exkursionsflora. 5. Auflage. Eugen Ulmer, Stuttgart 1983, S. 229 (dort Taumel-Lolch, Lolium temulentum L.).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Pentadien-3-ol: CAS-Nr.: 922-65-6, EG-Nr.: 213-080-9, ECHA-InfoCard: 100.011.892, PubChem: 70204, Wikidata: Q72499712.
↑ M. Cakmak, P. Mayer, D. Trauner: Synthesis of the Loline Alkaloids. In: Synfacts. Band 2011, Nr. 10, 2011, S. 1049–1049, doi:10.1055/s-0030-1261140.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Abschnitt nach: Artikel „Temulin“ in: Lexikon der Biologie (spektrum.de).

[3] Christopher L. Schardl, Robert B. Grossman, Padmaja Nagabhyru, Jerome R. Faulkner, Uma P. Mallik: Loline alkaloids: Currencies of mutualism. In: Phytochemistry. Band 68, Nr. 7, 2007, S. 980–996, doi:10.1016/j.phytochem.2007.01.010.

[4] Helmut Genaust: Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen. 3. Auflage. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 978-3-937872-16-2, "temulentus", S. 633.

[5] Erich Oberdorfer: Pflanzensoziologische Exkursionsflora. 5. Auflage. Eugen Ulmer, Stuttgart 1983, S. 229 (dort Taumel-Lolch, Lolium temulentum L.).

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Pentadien-3-ol: CAS-Nr.: 922-65-6, EG-Nr.: 213-080-9, ECHA-InfoCard: 100.011.892, PubChem: 70204, Wikidata: Q72499712.

[7] M. Cakmak, P. Mayer, D. Trauner: Synthesis of the Loline Alkaloids. In: Synfacts. Band 2011, Nr. 10, 2011, S. 1049–1049, doi:10.1055/s-0030-1261140.