Teniposid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Teniposid
Andere Namen	4′-Demethylepipodophyllotoxin-β-D-thenylidenglucosid (IUPAC); VM-26; VM26; NSC122819; NSC 12819;
Summenformel	C32H32O13S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-831-2
ECHA-InfoCard	100.045.286
PubChem	452548
ChemSpider	398606
DrugBank	DB00444
Wikidata	Q417555
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01CB02
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Topoisomerase-II-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	656,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	242–246 °C
pKS-Wert	10,3
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Teniposid (Handelsname: Vumon^®, Hersteller: BristolMyersSquibb) ist ein Glycosid des Podophyllotoxins. Wegen seiner zellwachstumshemmenden Wirkung wird es als Zytostatikum bei der Behandlung von Tumoren eingesetzt. Gewonnen wird Teniposid halbsynthetisch aus Podophyllotoxin, das aus dem Rhizom des immergrünen Amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) isoliert werden kann. Es unterscheidet sich von dem ebenfalls partialsynthetisch gewonnenen Etoposid nur darin, dass es ein Thenylidenacetal statt eines Ethyliden acetals enthält.

Teniposid ist ein Topoisomerase-Hemmer. Es hemmt die Topoisomerase II und behindert somit die DNA-Replikation in der Zelle während der S-Phase (und auch G2-Phase) des Zellzyklus.

Literatur

de Jong SC et al.: Topoisomerase II as a target of VM-26 and 4′-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-aniside in atypical multidrug resistant human small cell lung carcinoma cells. Cancer Res. 1993 Mar 1;53(5):1064–1071. PMID 8382551.
Relling MV et al.: Human cytochrome P450 metabolism of teniposide and etoposide. J Pharmacol Exp Ther. 1992 May;261(2):491–496. PMID 1578365.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Teniposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Teniposide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Juni 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[Römpp-1] 1 2 3 Eintrag zu Teniposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Teniposide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Juni 2020. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)