2-Methyl-2-propanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-2-propanthiol
Andere Namen	tert-Butylthiol; t-BuSH; tert-Butylmercaptan; TBM;
Summenformel	(CH3)3CSH
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-890-2
ECHA-InfoCard	100.000.810
PubChem	6387
Wikidata	Q973473
Eigenschaften
Molare Masse	90,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−0,5 °C / 1 °C
Siedepunkt	62–65 °C / 64 °C
Dampfdruck	241 hPa (25 °C); 298 hPa (30 °C); 440 hPa (40 °C); 632 hPa (50 °C);
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,423 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐317‐411
	P: 210‐233‐240‐273‐280‐303+361+353
Toxikologische Daten	4730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-2-propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Die leicht entzündbare Flüssigkeit ist leichter als Wasser und kann mit Luft explosive Gemische bilden.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

2-Methyl-2-propanthiol reagiert mit Metallalkoholaten und Carbonsäurechloriden zu Thiolestern:

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Methyl-2-propanthiol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −26 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.‑% (327 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 1,09 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 253 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Wegen des selbst in geringsten Dosen (0,33 ppb) wahrnehmbaren Geruchs wird 2-Methyl-2-propanthiol als Odorierungsmittel für ansonsten geruchlose brennbare Gase verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu 2-Methyl-2-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt 2-Methyl-2-propanethiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
↑ Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S.: Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate In: Organic Syntheses. 61, 1983, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.061.0048; Coll. Vol. 7, 1990, S. 87 (PDF).
1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
↑ Devos, M.; Patte, F.; Rouault, J.; Lafort, P.; Van Gemert, L. J.: Standardized Human Olfactory Thresholds. IRL Press at Oxford University Press, Oxford 1990, ISBN 0-19-963146-8, S. 118.
↑ tert-butyl mercaptan. Chevron Phillips Chemical, abgerufen am 28. Juli 2016 (englisch).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu 2-Methyl-2-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt 2-Methyl-2-propanethiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).

[spessard-3] Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S.: Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate In: Organic Syntheses. 61, 1983, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.061.0048; Coll. Vol. 7, 1990, S. 87 (PDF).

[Brandes-4] 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[5] Devos, M.; Patte, F.; Rouault, J.; Lafort, P.; Van Gemert, L. J.: Standardized Human Olfactory Thresholds. IRL Press at Oxford University Press, Oxford 1990, ISBN 0-19-963146-8, S. 118.

[6] tert-butyl mercaptan. Chevron Phillips Chemical, abgerufen am 28. Juli 2016 (englisch).