Tetraconazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) ; und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Tetraconazol
Andere Namen	(RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether; (±)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluorethylether;
Summenformel	C13H11Cl2F4N3O
Kurzbeschreibung	farblose viskose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	407-760-6
ECHA-InfoCard	100.100.923
PubChem	80277
ChemSpider	72518
Wikidata	Q27157376
Eigenschaften
Molare Masse	372,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,432 g·cm−3
Schmelzpunkt	6 °C
Siedepunkt	240 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	vernachlässigbar
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Xylol, Aceton und Ethylacetat;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐411
	P: 261‐264‐271‐273‐301+312‐304+340+312
Toxikologische Daten	1031 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraconazol ist ein 1:1-Mischung aus zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole.

Gewinnung und Darstellung

Tetraconazol kann durch nukleophile Substitution der Mesylgruppe von Methyl-2-(2,4-dichlorphenyl)-3-mesylpropanoat mit Triazol, gefolgt durch eine Reduktion des Esters zum Alkohol durch Lithiumaluminiumhydrid und Alkylierung der Hydroxygruppe mit Tetrafluorethylen gewonnen werden.

Eigenschaften

Tetraconazol ist eine farblose, ölige, nicht flüchtige Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Bei Erhitzung über 240 °C zersetzt sich die Verbindung. Es ist ein Racemat der Isomere.

Verwendung

Tetraconazol wird als Fungizid gegen Mehltau, Braunrost, Septoria und Rhyncosporium bei Getreide und Schorf bei Äpfeln verwendet. Die Wirkung beruht in der Blockierung der Ergosterol-Biosynthese in den Zellmembranen der Pilze. Es wurde durch die italienische Firma Ricerca auf den Markt gebracht und wird heute durch die Firma Isagro vertrieben. Das aktivere Isomer ist das (R)-(+)-Enantiomer.

Zulassung

Der Wirkstoff Tetraconazol wurde 2009 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid im Ackerbau mit Auflagen zugelassen. Die Beschränkung der Anwendung auf den Ackerbau und die Auflagen wurden 2010 aufgehoben.

In der Schweiz sind keine, in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Emerald) mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Tetraconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Tetraconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
↑ Eintrag zu (+/-) 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylether in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)
↑ Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1088 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2842.
↑ Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)
↑ Richtlinie 2010/82/EU der Kommission vom 29. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Verwendungszwecke des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tetraconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Tetraconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] 1 2 Eintrag zu Tetraconazole in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.

[CLP_100.100.923-3] Eintrag zu (+/-) 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)propyl-1,1,2,2-tetrafluoroethylether in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-4] 1 2 Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 776 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] EU: Review report for the active substance tetraconazole (PDF; 43 kB)

[Terry_R_Roberts,David_H_Hutson,Philip_W_Lee,Peter_H_Nicholls-6] Terry R Roberts, David H Hutson, Philip W Lee, Peter H Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1088 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Reasoned opinion on the modification of the existing MRL for tetraconazole in rape seed. In: EFSA Journal. 10, 2012, doi:10.2903/j.efsa.2012.2842.

[8] Richtlinie 2009/82/EG des Rates vom 13. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)

[9] Richtlinie 2010/82/EU der Kommission vom 29. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich einer Erweiterung der Verwendungszwecke des Wirkstoffs Tetraconazol (PDF)

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetraconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tetraconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.