Tetracosan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetracosan
Andere Namen	Evenkit n-Tetracosan
Summenformel	C24H50
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 646-31-1 EG-Nummer 211-474-5 ECHA-InfoCard 100.010.432 PubChem 12592 Wikidata Q150988
Eigenschaften
Molare Masse	338,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,80 g·cm−3
Schmelzpunkt	49–52 °C
Siedepunkt	391 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4283 (70 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetracosan (n-Tetracosan) ist ein langkettiges, unverzweigtes und gesättigtes Alkan. Es kommt natürlich in Wachsen vor, sowohl in Erdwachs (Ozokerit) als auch in pflanzlichem Wachs.

Vorkommen

Es ist eine von wenigen organischen Verbindungen, die in der Natur als Bestandteil eines Minerals vorkommen. Das Mineral Evenkit wurde im Jahr 1953 in der Gegend des Flusses Untere Tunguska in Sibirien entdeckt. Es besteht weit überwiegend aus linearen Alkanen der Kettenlänge 19 bis 28. Die Hauptkomponente ist Tricosan, das Tetracosan ist die zweitwichtigste Komponente. Es ist ein mengenmäßig wichtiger Bestandteil von Ozokerit und kommt in Paraffinwachs vor. Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Tetracosan als eine der Hauptkomponenten.

Tetracosan ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der Cuticula von Pflanzen. Dessen Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Tetracosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise Nonacosan. Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl, sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla vor.

Eigenschaften

Tetracosan ist ein farbloser Feststoff, der in Ethanol wenig, in Ethern aber gut löslich ist. Das Kristallsystem ist triklin.

Verwendung

Tetracosan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff. Dieser enthält unter anderem Alkane, die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.

Weblinks

Wiktionary: Tetracosan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Tetracosan bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. Februar 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-470.
3. ↑ N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova: Synthesis of the organic mineral evenkite. In: Geology of Ore Deposits. Band 49, Nr. 7, Dezember 2007, S. 638–640, doi:10.1134/S1075701507070227. 
4. ↑ Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski: Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions. In: Fuel. Band 310, Februar 2022, S. 122357, doi:10.1016/j.fuel.2021.122357. 
5. ↑ Anna Palou, Jordi Cruz, Marcelo Blanco, Rafael Larraz, Juana Frontela, César M. Bengoechea, Josep M. González, Manel Alcalà: Characterization of the Composition of Paraffin Waxes on Industrial Applications. In: Energy & Fuels. Band 28, Nr. 2, 20. Februar 2014, S. 956–963, doi:10.1021/ef4021813. 
6. ↑ Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z. 
7. ↑ Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom: Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems. In: Thermochimica Acta. Band 571, November 2013, S. 42–52, doi:10.1016/j.tca.2013.08.025. 
8. ↑ Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z. 
9. ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b. 
10. ↑ Eintrag zu Tetracosan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2024.
11. ↑ A. R. Gerson, S. C. Nyburg: A twinned structure for n -tetracosane. In: Acta Crystallographica Section B Structural Science. Band 48, Nr. 5, 1. Oktober 1992, S. 737–741, doi:10.1107/S0108768192005032. 
12. ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.