1-Tetradecanol

Strukturformel
Struktur von 1-Tetradecanol
Allgemeines
Name 1-Tetradecanol
Andere Namen
  • Tetradecan-1-ol
  • Myristylalkohol
  • Tetradecylalkohol
  • Tetradecanol (mehrdeutig)
  • MYRISTYL ALCOHOL (INCI)
Summenformel C14H30O
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen mit fettsäureartigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-72-1
EG-Nummer 204-000-3
ECHA-InfoCard 100.003.637
PubChem 8209
Wikidata Q161683
Eigenschaften
Molare Masse 214,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,84 g·cm−3

Schmelzpunkt

38 °C

Siedepunkt

289–291 °C

Dampfdruck

1 Pa bei 20 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Tetradecanol (oder Myristylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol aus der Gruppe der Fettalkohole. Es ist ein weißer, wachsartiger Feststoff mit fettsäureartigem Geruch.

Vorkommen

Gewürzvanille enthält natürlicherweise 1-Tetradecanol

1-Tetradecanol kommt natürlich in Mitracarpus scaber, Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis), Kava (Piper methysticum), in Spuren in Gemüsekohl (Brassica oleracea) und Rheum palmatum sowie in gebundener Form in Walrat vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Tetradecanol kann durch Reduktion von Myristinsäure oder einigen Fettsäureestern mit Reagenzien wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natrium gewonnen werden.

Es kann auch aus Kokosfett oder durch biotechnologische Verfahren hergestellt werden.

Verwendung

1-Tetradecanol wird als Zusatzstoff in Kosmetika (für Netzmittel, als Entschäumer und Fixateur) sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fettalkohol-Sulfaten verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu MYRISTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. ↑ Datenblatt 1-Tetradecanol bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 1-Tetradecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. 1 2 3 Eintrag zu Tetradecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  5. 1 2 TETRADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  6. ↑ 1-TETRADECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  7. 1 2 3 TETRADECAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  8. 1 2 Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon Inhaltsstoffe von A - Z; [Allergien vermeiden; Unverträglichkeiten erkennen; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Patentanmeldung EP2609178A1: Esteröle. Angemeldet am 25. August 2011, veröffentlicht am 3. Juli 2013, Anmelder: Panolin Holding AG, Erfinder: Patrick Lämmle et al.‌
  10. ↑ Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.