Tetradecylacetat
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetradecylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H32O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 256,42 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tetradecylacetat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester (genauer Acetate). Es leitet sich von 1-Tetradecanol und Essigsäure ab. Es kommt natürlich als Bestandteil von Semiochemikalien (Pheromone / Allomone) vor.
Vorkommen
Die Arten der Gattung Yponomeuta (Familie: Yponomeutidae) nutzen wie viele andere Motten vor allem (E)- und (Z)-11-Tetradecenylacetat und (Z)-11-Hexadecenylacetat als Hauptinhaltsstoffe ihrer Sexualpheromone, während es bei Yponomeuta rorellus Tetradecylacetat ist. Auch bei der Motte Argyrotaenia vetutinana (Familie Wickler) kommt es neben ungesättigten Verbindungen vor. Bei Archippus breviplicanus (ebenfalls Familie Wickler) kommt es auch vor, leistet aber nur einen geringen Beitrag zur Anziehungswirkung des Pheromons.
Tetradecylacetat ist ein Wirkstoff im Wehrsekret des Fransenflüglers Leeuwenia pasaniae. Dieses enthält außerdem größere Mengen Tridecan und Pentadecan, die vermutlich als Lösungsmittel dienen.
Herstellung
Tetradecylacetat kann durch Umsetzung von 1-Tetradecanol mit Acetylchlorid und Triethylamin in Dichlormethan hergestellt werden.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu MYRISTYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 8. März 2026.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Löfstedt, W. M. Herrebout, J.-W. Du: Evolution of the ermine moth pheromone tetradecyl acetate. In: Nature. Band 323, Nr. 6089, Oktober 1986, S. 621–623, doi:10.1038/323621a0.
- ↑ Louis B. Bjostad, Wendell L. Roelofs: Biosynthesis of sex pheromone components and glycerolipid precursors from sodium [1-14C]acetate in redbanded leafroller moth. In: Journal of Chemical Ecology. Band 10, Nr. 4, April 1984, S. 681–691, doi:10.1007/BF00994228.
- ↑ Hajime Sugie, Kaoru Yaginuma, Yoshio Tamaki: Sex Pheromone of the Asiatic Leafroller, Archippus breviplicanus WALSHINGHAM (Lepidoptera : Tortricidae) : Isolation and Identification. In: Applied Entomology and Zoology. Band 12, Nr. 1, 1977, S. 69–74, doi:10.1303/aez.12.69.
- ↑ Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen, René Csuk, Gerald Moritz: A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips. In: Journal of Chemical Ecology. Band 31, Nr. 7, Juli 2005, S. 1555–1565, doi:10.1007/s10886-005-5797-9.
- ↑ Jiu-ming Li, Ting-ting Huang, Ning Xu, Xing-yang Xu, Hong-cui Yu: The Facial and Short Method for the Synthesis of Z/E-Isomers of Acetate of 12-Tetradecene-1-ol Components of the Sex Pheromone Ostrinia furnacalis. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 58, Nr. 3, Mai 2022, S. 520–523, doi:10.1007/s10600-022-03724-8.