Tetrahydronaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydronaphthalin
Andere Namen	Tetralin; 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin;
Summenformel	C10H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-340-2
ECHA-InfoCard	100.003.946
PubChem	8404
ChemSpider	8097
Wikidata	Q420416
Eigenschaften
Molare Masse	132,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	−36 °C
Siedepunkt	208 °C
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C); 0,8 hPa (30 °C); 2,8 hPa (50 °C);
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C); gut in vielen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,5414
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 304‐315‐319‐351‐411
	EUH: 019
	P: 202‐273‐301+310‐302+352‐305+351+338‐331
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3
Toxikologische Daten	1580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydronaphthalin (IUPAC-Nomenklatur: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin) ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₀H₁₂. Die historische Bezeichnung Tetralin war bis 2016 eine Wortmarke der Cognis.

Herstellung und Gewinnung

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt. Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Eigenschaften

Die farblose, ölige Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −36 °C und siedet bei 208 °C. Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,541. In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,973 g·cm⁻³ geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol.‑% (275 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Verwendung

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke, Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmitteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.

Ein Tetrahydronaphthalin-Derivat ist das Ratten- und Mäusebekämpfungsmittel Coumatetralyl. Der SSRI Sertralin stellt ebenfalls einen Vertreter dar.

Bei der Kohleverflüssigung kann Tetrahydronaphthalin als Wasserstoffdonor eingesetzt werden, wobei die Verbindung über vermutlich radikalische Zwischenstufen in Naphthalin übergeht.

Isomere Verbindungen

Von den verschiedenen theoretisch möglichen Tetrahydronaphthalin-Derivaten ist das 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin 2 über eine Birch-Reduktion von Naphthalin 1 zugänglich. 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin ist das Ausgangsprodukt für verschiedene Heptalen-Synthesen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Tetrahydronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-64-2 bzw. Tetrahydronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 1. August 2025.
1 2 Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
1 2 Datenblatt 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, anhydrous, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).
↑ I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.
↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
↑ PubChem: Sertraline. Abgerufen am 24. August 2025 (englisch).
↑ G. P. Curran, R. T. Struck, Everett Gorin: Mechanism of Hydrogen-Transfer Process to Coal and Coal Extract. In: Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. Band 6, Nr. 2, 1967, S. 166–173, doi:10.1021/i260022a003.
↑ Arnd-Peter Rudolf: Hydrierende Spaltung von vernetzten Polymeren. Dissertation (Technische Universität Darmstadt), 2000, S. 10 (tu-darmstadt.de [PDF; abgerufen am 14. Januar 2025]).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin: CAS-Nr.: 493-04-9, EG-Nr.: 207-773-5, ECHA-InfoCard: 100.007.067, PubChem: 68121, ChemSpider: 61429, Wikidata: Q83070531.
↑ Gerhard Becker, Heinz Kolshorn: Heptalene. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 418 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[roempp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Tetralin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Tetrahydronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.003.946-3] Eintrag zu 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-64-2 bzw. Tetrahydronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.

[5] Markeninformation des DPMA: Tetralin, abgerufen am 1. August 2025.

[Brockhaus-6] 1 2 Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.

[Sigma-7] 1 2 Datenblatt 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene, anhydrous, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. November 2017 (PDF).

[Smallwood-8] I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 55–57.

[9] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[10] PubChem: Sertraline. Abgerufen am 24. August 2025 (englisch).

[11] G. P. Curran, R. T. Struck, Everett Gorin: Mechanism of Hydrogen-Transfer Process to Coal and Coal Extract. In: Industrial & Engineering Chemistry Process Design and Development. Band 6, Nr. 2, 1967, S. 166–173, doi:10.1021/i260022a003.

[12] Arnd-Peter Rudolf: Hydrierende Spaltung von vernetzten Polymeren. Dissertation (Technische Universität Darmstadt), 2000, S. 10 (tu-darmstadt.de [PDF; abgerufen am 14. Januar 2025]).

[13] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4,5,8-Tetrahydronaphthalin: CAS-Nr.: 493-04-9, EG-Nr.: 207-773-5, ECHA-InfoCard: 100.007.067, PubChem: 68121, ChemSpider: 61429, Wikidata: Q83070531.

[14] Gerhard Becker, Heinz Kolshorn: Heptalene. In: Heinz Kropf (Hrsg.): Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry. Vol. V/2c. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985, ISBN 3-9801412-1-7, S. 418 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).