Tetramethrin

Strukturformel
	Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Name	Tetramethrin
Andere Namen	[(1,3-Dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropancarboxylat; Neopynamin; Neo-Pynamin; Phthalthrin; TETRAMETHRIN (INCI);
Summenformel	C19H25NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle oder Pulver mit schwachem Geruch; in technischer Qualität: schwach gelb-bräunlicher Feststoff;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-711-6
ECHA-InfoCard	100.028.829
PubChem	83975
ChemSpider	75773
DrugBank	DB13752
Wikidata	Q3234577
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BA04; QP53AC13;
Eigenschaften
Molare Masse	331,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,108 g·cm−3
Schmelzpunkt	68–70 °C
Siedepunkt	455 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,83 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐371‐410
	P: ?
Toxikologische Daten	4640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 0,019 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetramethrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide.

Geschichte

Tetramethrin war das zweite kommerziell erhältliche Pyrethroid. Es wurde 1965 von Sumitomo Chemical als nicht-systemisches Kontakt-Insektizid eingeführt. Tetramethrin war von 1977 bis 1981 in Deutschland als Insektizid zugelassen.

Gewinnung und Darstellung

Tetramethrin kann aus 1-Cyclohexen-1,2-dicarboximid und Umsetzung mit Formaldehyd zum Halbaminal und anschließende Veresterung mit Chrysanthemoylchlorid dargestellt werden.

Unter dem Namen d-Tetramethrin wird ein Gemisch eingesetzt, das mit den (1R)-cis- und (1R)-trans-Isomeren angereichert ist.

Verwendung

Tetramethrin wird überwiegend gegen Hygieneschädlinge im Innenbereich wie Fliegen, Mücken und Schaben verwendet.

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Tetramethrin in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Bis im November 2005 war Tetramethrin in der Schweizer Pflanzenschutzmittelverordnung im Anhang 1 (Für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassene Wirkstoffe) enthalten. Betreffend der Notifizierung als Biozid, Produktart 18 (Insektizide, Akarizide und Produkte gegen andere Arthropoden), ist der Entscheid noch ausstehend.

Abbau

Tetramethrin wird in der Umwelt rasch abgebaut. Die Photolyse-Halbwertszeit in der Luft durch eine Reaktion mit Ozon beträgt rund eine halbe Stunde. Die Hydrolyse-Halbwertszeit ist pH-abhängig und reicht von einigen Minuten zu drei Wochen.

Handelsnamen

Blattanex Fliegenspray, Blattanex Wespenschaum, Blattanex Wespen-Powerspray, Detia Garda Ungeziefer-Spray, Dr. Stähler Power Spray 4 M, Varena Insekten Spray

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu TETRAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
↑ Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.
↑ Eintrag zu Tetramethrin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Zulassungshistorie des BVL
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005
↑ Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2020.
↑ Halbwertszeit bei pH≈9: ca. 13 – 20 Minuten; pH≈7: ca. 21,5 – 26 Stunden; pH≈5: ca. 16 – 20 Tage
Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin. (PDF) EPA, 23. Juni 2008, S. 19, archiviert vom Original am 16. Oktober 2014; abgerufen am 21. April 2020 (englisch).

[CosIng-1] Eintrag zu TETRAMETHRIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Tetramethrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[roempp-3] 1 2 3 4 Eintrag zu Tetramethrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.

[PPDB-4] Eintrag zu Tetramethrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. November 2013.

[CLP_100.028.829-5] Eintrag zu Tetramethrin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Zulassungshistorie des BVL

[unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 960 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tetramethrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[10] Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV); Änderung vom 7. November 2005

[11] Konsolidierte Liste der notifizierten Wirkstoffe, 2020.

[12] Halbwertszeit bei pH≈9: ca. 13 – 20 Minuten; pH≈7: ca. 21,5 – 26 Stunden; pH≈5: ca. 16 – 20 Tage
Reregistration Eligibility Decision (RED) for Tetramethrin. (PDF) EPA, 23. Juni 2008, S. 19, archiviert vom Original am 16. Oktober 2014; abgerufen am 21. April 2020 (englisch).