Thian

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thian
Andere Namen	Tetrahydrothiopyran Thiacyclohexan Pentamethylensulfid
Summenformel	C5H10S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1613-51-0 EG-Nummer 216-561-1 ECHA-InfoCard 100.015.056 PubChem 15367 ChemSpider 14628 Wikidata Q413411
Eigenschaften
Molare Masse	102,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssige bis feste Verbindung
Dichte	0,99 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	19 °C
Siedepunkt	140–142 °C
Dampfdruck	116,5 hPa (75 °C)
Brechungsindex	1,5067 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thian, auch Tetrahydrothiopyran genannt, ist der einfachste schwefelhaltige gesättigte sechsgliedrige Heterocyclus.

Darstellung

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }$

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Eine weitere Möglichkeit ist die Cyclisierung von 5-Brom-1-pentanthiol in Gegenwart einer Base.

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }$

Reaktion von 5-Brom-1-thiol mit Natriumhydrid unter der Bildung von Thian, Natriumbromid und Wasserstoff.

Außerdem ist die Herstellung durch Reaktion von 1,5-Dichlorpentan mit Natriumsulfid möglich.

Eigenschaften

Thian kristallisiert im kubischen Kristallsystem mit dem Gitterparameter a = 869 pm und vier Formeleinheiten pro Elementarzelle.

Reaktionen

Thian kann als Nukleophil reagieren, jedoch nur bei guten Abgangsgruppen. Organohalogenide können hierzu mit Silbersalzen aktiviert werden. Hierbei bilden sich sogenannte Tetrahydrothiopyranium-Salze.

Quellen

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