Thiencarbazon-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thiencarbazon-methyl
Andere Namen	Methyl-4-[(3-methoxy-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)carbonylaminosulfonyl]-5-methylthiophen-3-carboxylat (IUPAC) Methyl-4-[(4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)carbonylsulfamoyl]-5-methylthiophen-3-carboxylat
Summenformel	C12H14N4O7S2
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 317815-83-1 EG-Nummer (Listennummer) 635-659-9 ECHA-InfoCard 100.163.527 PubChem 11205153 ChemSpider 9380215 Wikidata Q27252628
Eigenschaften
Molare Masse	390,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3 (bei 23 °C)
Schmelzpunkt	205 °C
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 231 °C
Dampfdruck	8,8·10−14 Pa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,436 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiencarbazon-methyl ist ein synthetischer Herbizid-Wirkstoff aus der Gruppe der Triazolinon-Herbizide. Es wurde von Bayer CropScience entwickelt und 2008 erstmals zugelassen.

Struktur

Thiencarbazon-methyl ist der Methylester der Verbindung Thiencarbazon. In der Fachliteratur wird Thiencarbazon-methyl oft gekürzt als Thiencarbazon bezeichnet, obwohl der Methylester der eigentliche Herbizidwirkstoff ist.

Eigenschaften

Thiencarbazon-methyl ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. Es ist in Wasser (0,436 g/l) und Ethanol (0,230 g/l) sehr schwer löslich und löst sich schwer in Aceton (9,54 g/l). Die Halbwertszeiten in Feldversuchen liegen im Bereich von 17 Tagen, weshalb es im Boden als nicht persistent gilt. Es ist hydrolysestabil sowie stabil gegen Photolyse im wässrigen Medium. Die akute Toxizität gegenüber Säugetieren, Vögeln und Insekten ist gering.

Verwendung und Wirkungsweise

Thiencarbazon-methyl ist ein Herbizid aus der Klasse der Sulfonylaminocarbonyl-Triazolinone mit ähnlicher Wirkung wie Sulfonylharnstoff-Herbizide. Es wird als Vorauflaufherbizid eingesetzt, um Gräser und breitblättrige Unkräuter zu bekämpfen. Es kommt dabei zum Beispiel im Anbau von Getreide, Soja und Rüben sowie auf Rasen und bei Zierpflanzen zum Einsatz.

Der Wirkstoff wird über die Wurzeln und Blätter aufgenommen und wird systemisch in der Pflanze verteilt. Die Wirkung erfolgt bereits bei Kontakt und hält länger an. Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung des Enzyms Acetolactat-Synthase (AHAS oder ALS), welches für die Biosynthese der verzweigten Aminosäuren Valin, Leucin und Isoleucin verantwortlich ist. Diese Hemmung stört die Möglichkeit der Pflanze, Proteine zu bilden, was die Zellteilung verhindert und letztlich zum Absterben von empfindlichen Pflanzen führt.

Laut einer Studie bleibt Thiencarbazon-methyl in empfindlichen Pflanzenarten nach der Aufnahme über die Blätter weitgehend unverändert und wird nur in geringem Umfang metabolisiert. Mehr als 77 % des Wirkstoffs liegen noch 48 Stunden nach der Anwendung in unveränderter Form vor. Die herbizide Wirkung korreliert dabei mit der geringen Fähigkeit der Pflanzen, den Wirkstoff zu metabolisieren. Eine schnelle Metabolisierung, wie sie beispielsweise in Mais beobachtet wurde, führt dagegen zu einer Entgiftung und verminderter Wirksamkeit. Die Metabolisierung in toleranten Pflanzen erfolgt hauptsächlich über oxidative Reaktionen (z. B. O-Demethylierung) sowie Esterhydrolyse unter Bildung der freien Säure (Thiencarbazon) und anschließenden Konjugationsreaktionen.

Zulassung

Thiencarbazon-methyl ist in der Europäischen Union seit dem 1. Juli 2017 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln genehmigt. In fast allen EU-Staaten darunter auch in Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind entsprechende Präparate zugelassen. Meistens wird Thiencarbazon-methyl mit anderen Wirkstoffen wie Isoxaflutol, Mesosulfuron-methyl, Iodosulfuron-methyl-Natrium und/oder Foramsulfuron sowie mit Safenern wie Mefenpyr-diethyl kombiniert.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu Thiencarbazon-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Juni 2026. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Thiencarbazone-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Juni 2026.
3. ↑ Eintrag zu methyl 4-[(3-methoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]-5-methylthiophene-3-carboxylate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juni 2026. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Pesticide Fact Sheet. (PDF; 815 kB) In: US EPA. OFFICE OF PREVENTION, PESTICIDES AND TOXIC SUBSTANCES, 30. Oktober 2008, abgerufen am 23. Juni 2026 (englisch). 
5. ↑ Eintrag zu Thiencarbazone in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 6. August 2026.
6. ↑ Modern crop protection compounds. Fourth, completely revised and enlarged edition Auflage. Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2026, ISBN 978-3-527-35250-0, S. 150 ff. 
7. ↑ Willeke Leonie, Hansjörg Krähmer, Hans-Joachim Santel, Wilhelm Claupein, Roland Gerhards: Thiencarbazone-Methyl Efficacy, Absorption, Translocation, and Metabolism in Vining Weed Species. In: Weed Science. Band 62, Nr. 3, September 2014, S. 512–519, doi:10.1614/WS-D-14-00005.1. 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiencarbazone-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Thiencarbazon“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Juni 2026.