Thiet

Strukturformel
Strukturformel von Thiet
Allgemeines
Name Thiet
Andere Namen
  • 1-Thiacyclobut-2-en
  • 2H-Thiet
Summenformel C3H4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 503-31-1
PubChem 3415867
Wikidata Q4391219
Eigenschaften
Molare Masse 72,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiet ist eine heterocyclische Verbindung, ein Thia-Homologes des Cyclobutens, und besteht aus einem viergliedrigen ungesättigten Ring aus drei Kohlenstoffatomen und einem Schwefelatom. Thiet kommt in der Regel in anellierten Derivaten vor, von denen bereits mehrere synthetisiert wurden. Thiete sind im Allgemeinen nicht sehr stabil. Das unsubstituierte Thiet wurde erstmalig 1967 synthetisiert.

Struktur

Thiet ist ein Valenzisomer des Thioacroleins (CH2=CHCH=S) und wandelt sich bei Raumtemperatur mit einer Halbwertszeit von etwa einer Stunde durch Ringöffnung (thermische Valenzisomerisierung) in dieses um. Das labile Thioacrolein polymerisiert in der Folge, sodass sich kein Gleichgewicht mit dem Thiet einstellen kann. Thiet ist planar mit einem C–S–C-Winkel von 76,8°.

Derivate

Benzothiete sind anellierte Thiete. Der Grundkörper kann durch Flash-Vakuum-Pyrolyse von 2-Mercaptobenzylalkohol hergestellt werden. Sie sind Vorstufen anderer S-Heterocyclen. Die Einbindung der Doppelbindung in das aromatische System, sowie die sterische Abschirmung des Vierrings stabilisiert das Thietsystem erheblich.

Thiet-1,1-dioxide sind Sulfone, deren Stammverbindung C3H4SO2 ist. Sie sind stabiler als die entsprechenden Thiete. Substituierte Thiet-1,1-dioxide können auch durch [2+2]-Cycloaddition von Sulfenen und Enaminen hergestellt werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ S Leśniak, Lewkowski, J, Kudelska, W, Zając, A: Thietanes and Thietes: Monocyclic. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2. Jahrgang, Nr. 7, 2008, S. 389–428, doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8 (englisch).
  3. ↑ E Block: Thietes and Derivatives. In: Sci. Synth. 33. Jahrgang, 2007, S. 187–202 (englisch).
  4. ↑ E Block, DeWang, M: Thietanes and Thietes: Monocyclic. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1. Jahrgang, Nr. 24, 1996, S. 773–802, doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1 (englisch).
  5. ↑ DC Dittmer, Davis, FA: Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene). In: J. Am. Chem. Soc. 87. Jahrgang, Nr. 9, 1965, S. 2064–2065, doi:10.1021/ja01087a048, bibcode:1965JAChS..87.2064D (englisch).
  6. ↑ D.C. Dittmer, K. Takahashi, F.A. Davis: Thiete (Thiacyclobutene). In: Tetrahedron Lett. 1967, S. 4061–4063 (englisch).
  7. ↑ Eric Block, Ming De Wang: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Hrsg.: Alan R. Katritzky, Charles W. Rees, Eric F. V. Scriven. 2. Auflage. 1B. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-08-096518-5, Thietanes and Thietes: Monocyclic, S. 780 (englisch).
  8. ↑ M Rodler, Bauder, A: Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete. In: Chemical Physics Letters. 114. Jahrgang, Nr. 5–6, 1985, S. 575–578, doi:10.1016/0009-2614(85)85145-9, bibcode:1985CPL...114..575R (englisch).
  9. ↑ Herbert Meier, Axel Mayer, Dieter Gröschl: Benzothietes—versatile Synthons For The Preparation Of Heterocycles. Sulfur Reports, 1994, volume 16, 23–56, doi:10.1080/01961779408048965
  10. ↑ N. Rumpf: Thiete und Bisthiete in der Heterocyclensynthese (PDF). Dissertation an der Johannes Gutenberg-Universität Mainz, 2003.
  11. ↑ Thomas C. Sedergran, Donald C. Dittmer: Thiete 1,1-dioxide and Chlorothiete 1,1-dioxide. Org. Synth. 1984, vol. 62, 210. doi:10.15227/orgsyn.062.0210.