Thioxanthon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Thioxanthon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H8OS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 212,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
211 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
273 °C (940 hPa) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser, löslich in konzentrierter Schwefelsäure | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).
Vorkommen und Darstellung
Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator. Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.
Eigenschaften und Verwendung
Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu THIOXANTHONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- 1 2 3 Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- 1 2 3 4 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1610.