Schestags Denken ist an der Philosophie Martin Heideggers und der Dekonstruktion geschult. Der Verlagstext zu seiner Dissertation fasst sein Forschungsprojekt folgendermaßen zusammen: „Sein ganzes Unternehmen, zunächst ein Exerzitium im genauen und immer genaueren Lesen, verfolgt in jeder seiner Etappen die Frage, wie sich nicht nur ein Text überhaupt, sondern wie sich dieser, das heißt ein je bestimmter Text in seiner Singularität und auf seine spezifische Signatur hin lesen lasse.“ Es sei dies ein „Unternehmen [...], das nicht durch letzte Regeln gesichert werden kann: das Unternehmen des Verstehens, des Lesens, der Aufmerksamkeit auf die Sprache.“ Schestags Texte befragen so immer auch den Vorgang des Lesens und des Verstehens selbst.
Eine Eigenart von Schestags Lektüren ist es, die Wörter in ihre Einzelteile (Silben, Buchstaben) zu zerlegen und ihre etymologische Herkunft einzubeziehen. Sie „präzisieren die literarische zur literalen Hermeneutik, die literale aber zur regellos genauen Teilbarkeit der Letter.“ Die Lektüren zeigen dadurch auch, dass es beim Lesen eines literarischen Textes nicht darum geht, „seine Bedeutung freizusetzen, um ihrer habhaft zu werden und sie festzuhalten“ oder „den Widerstand des sperrigen Textes zu brechen, den Widerspenstigen auf den Begriff zu bringen“. Vielmehr gilt: „[W]as wir verstehen können, ergibt und ergeht sich im Prozess der Lektüre, nicht in Merksätzen.“
Schestag verstand sich als Philologe, nicht als Literaturwissenschaftler.
Veröffentlichungen (Auswahl)
Monografien
para-. Titus Lucretius Carus, Johann Peter Hebel, Francis Ponge. Zur literarischen Hermeneutik. Klaus Boer Verlag, München 1991, ISBN 978-3-924963-44-6.
Parerga. Friedrich Hölderlin; Carl Schmitt, Franz Kafka; Platon, Friedrich Schleiermacher, Walter Benjamin; Jacques Derrida. Zur literarischen Hermeneutik. Klaus Boer Verlag, München 1991, ISBN 978-3-924963-49-1.
Mantisrelikte. Urs Engeler Editor, Basel 1999, ISBN 978-3-905591-06-4. (über Jean-Henri Fabre, Maurice Blanchot und Paul Celan)
Die unbewältigte Sprache. Hannah Arendts Theorie der Dichtung. Urs Engeler Editor, Basel 2006, ISBN 978-3-907369-26-5.
Realabsenz, Schatten. Flauberts Erziehung: zur Éducation sentimentale. Mit einem Anhang: sensus tacitus. August Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-94136-016-7.
Lesen – Sprechen – Schreiben (Kritzeln). Matthes & Seitz Berlin, Berlin 2014, ISBN 978-3-88221-114-6.
Francis Ponge: Änderung der Ansicht über Blumen / L’opinion changée quant aux fleurs. Faksimile-Edition. Herausgegeben, aus dem Französischen übersetzt, mit einem Kommentar und einem Essay versehen von Thomas Schestag. Urs Engeler Editor, Basel 2005, ISBN 978-3-905591-92-7.
Francis Ponge: Die Sonne / Le Soleil. Faksimile-Edition. Herausgegeben, aus dem Französischen übersetzt und mit einem Kommentar versehen von Thomas Schestag. Matthes & Seitz Berlin, Berlin 2020, ISBN 978-3-95757-775-7.
Philippe Lacoue-Labarthe: Die Fiktion des Politischen / Dichtung als Erfahrung / musica ficta (Figuren Wagners). Urs Engeler Editor, Basel 2009, ISBN 978-3-938767-66-5.
↑Klappentext zu: Thomas Schestag: para-. Titus Lucretius Carus, Johann Peter Hebel, Francis Ponge. Zur literarischen Hermeneutik. Klaus Boer Verlag, München 1991, ISBN 978-3-924963-44-6.