Thrazarin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thrazarin
Summenformel	C7H11N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	129042
ChemSpider	18640681
Wikidata	Q110185379
Eigenschaften
Molare Masse	217,18 g·mol−1
Schmelzpunkt	135–139 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thrazarin ist ein natürliches Aminosäurederivat mit einer Diazogruppe und ein Antitumor-Antibiotikum.

Vorkommen

Thrazarin wird von dem Bakterium Streptomyces coerulescens (Gattung Streptomyces) gebildet.

Eigenschaften

Thrazarin tritt in Form gelblicher Kristalle auf. Es ist gut in Wasser löslich, mäßig in Methanol und Ethanol, aber schlecht in den meisten anderen organischen Lösungsmitteln. Durch die saure Hydrolyse der Verbindung entsteht Serin.

Thrazarin hemmt die DNA-Synthese und das Wachstum von Tumorzellen. Es induziert außerdem die Lyse von Tumorzellen durch Aktivierung von Makrophagen. Der LD₅₀-Wert (Maus, intravenös) beträgt 76 mg/kg Körpergewicht. Thrazarin ist strukturell verwandt mit Azaserin, beide sind Derivate des Serins, die biologischen Aktivitäten beider Verbindungen sind jedoch deutlich verschieden. Azaserin weist keine dem Thrazarin entsprechende Antitumor-Wirkung auf, dafür wirkt es stark antibakteriell, was auf Thrazarin nicht zutrifft.

Einzelnachweise

1 2 Atsushi Takahashi, Hikaru Nakamura, Daishiro Ikeda, Hiroshi Naganawa, Toshiyuki Kameyama, Shogo Kurasawa, Yoshiro Okami, Tomio Takeuchi, Yoichi Iitaka: Thrazarine, a new antitumor antibiotic. II. Physico-chemical properties and structure determination. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 11, 1988, S. 1568–1574, doi:10.7164/antibiotics.41.1568.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 Toshiyuki Kameyama, Atsushi Takahashi, Hiroshi Matsumoto, Shogo Kurasawa, Masa Hamada, Yoshiro Okami, Masaaki Ishizuka, Tomio Takeuchi: Thrazarine, a new antitumor antibiotic. I. Taxonomy, fermentation, isolation and biological properties. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 11, 1988, S. 1561–1567, doi:10.7164/antibiotics.41.1561.

[:1-1] 1 2 Atsushi Takahashi, Hikaru Nakamura, Daishiro Ikeda, Hiroshi Naganawa, Toshiyuki Kameyama, Shogo Kurasawa, Yoshiro Okami, Tomio Takeuchi, Yoichi Iitaka: Thrazarine, a new antitumor antibiotic. II. Physico-chemical properties and structure determination. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 11, 1988, S. 1568–1574, doi:10.7164/antibiotics.41.1568.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] 1 2 Toshiyuki Kameyama, Atsushi Takahashi, Hiroshi Matsumoto, Shogo Kurasawa, Masa Hamada, Yoshiro Okami, Masaaki Ishizuka, Tomio Takeuchi: Thrazarine, a new antitumor antibiotic. I. Taxonomy, fermentation, isolation and biological properties. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 11, 1988, S. 1561–1567, doi:10.7164/antibiotics.41.1561.