Thujene
Als Thujene wird eine Gruppe von Terpenen bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die Isomere von α-Thujen, β-Thujen und Sabinen. Thujene sind bicyclische, ungesättigte Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer Doppelbindung und die räumliche Anordnung ihrer Substituenten unterscheiden.
Vertreter
| Thujene | |||||||
| Name | (−)-α-Thujen | (+)-α-Thujen | (+)-Sabinen | (−)-Sabinen | |||
| Andere Namen | (−)-3-Thujen | (+)-3-Thujen | (+)-4(10)-Thujen | (−)-4(10)-Thujen | |||
| (1R*,5R*)-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en | (1R*,5R*)-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan | ||||||
| Strukturformel | -(%E2%80%93)-3-Thujen_Formula_V.1.svg) |
-(+)-3-Thujen_Formula_V.1.svg) |
-(+)-Sabinen_Formula_V.1.svg) |
-(%E2%80%93)-Sabinen_Formula_V.1.svg) | |||
| CAS-Nummer | 3917-48-4 | 2009-00-9 546-79-2 (Hydrat) | 10408-16-9 | ||||
| 2867-05-2 (Racemat) | 3387-41-5 (Racemat) | ||||||
| Summenformel | C10H16 | ||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||
| Kurzbeschreibung | Öl | farbloses Öl (Racemat) | |||||
| Siedepunkt | 152 °C (699 hPa) | 163–165 °C (Racemat) | |||||
| Dichte | 0,84 g·cm−3 (Racemat) | ||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser (Racemat) | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | siehe oben | 226 | ||||
| siehe oben | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||
| siehe oben | siehe oben | 210‐280‐303+361+353 | |||||
Vorkommen
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Thujene sind Naturstoffe, welche im Sadebaumöl [(+)-Sabinen, 30 %], in der Heilpflanze Zanthoxylum rhetsa [(−)-Sabinen], im Harz von Boswellia serrata [(+)-α-Thujen], im Mangoblätteröl (Mangifera indica), im Öl des Abendländischen Lebensbaums [(−)-α-Thujen] und im Wacholder [α-Thujen und (+)-Sabinen] vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.
Biosynthese
Die Biosynthese von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus α-Terpinen. Das benötigte Kation des Terpinens wird hierbei aus Geranylpyrophosphat erhalten.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Thujene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- 1 2 3 4 5 Datenblatt Sabinen (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 13. April 2010.
- ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
- ↑ R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids, Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, 2000, S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.