Tolualdehyde

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Vertreter

Tolualdehyde

Name

2-Tolualdehyd

3-Tolualdehyd

4-Tolualdehyd

Andere Namen

o-Tolualdehyd,
2-Methylbenzaldehyd

m-Tolualdehyd,
3-Methylbenzaldehyd

p-Tolualdehyd,
4-Methylbenzaldehyd

TOLUALDEHYDE ISOMERS (INCI)

Strukturformel

1334-78-7 (Isomerengemisch)

05.026

05.028

05.029

05.027 (Isomerengemisch)

C₈H₈O

120,15 g·mol⁻¹

flüssig

−35 °C

–

−6 °C

Siedepunkt

198–200 °C

199 °C

204 °C

GHS-
Kennzeichnung

Achtung

keine GHS-Piktogramme

Achtung

H- und P-Sätze

302‐315‐319‐335

keine H-Sätze

302‐315‐319

208

keine EUH-Sätze

280‐301+330+331‐312
302+352‐304+340‐337+313

keine P-Sätze

264‐280‐301+312‐302+352
305+351+338‐332+313

Vorkommen

2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen, in Teeblättern, in der Saat von Echtem Kümmel und in Zimtpflanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten dem Öl der Gelben Schlauchpflanze und im Samen von Echtem Kümmel vor.

Darstellung

4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021
↑ Eintrag zu TOLUALDEHYDE ISOMERS in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. April 2025.
1 2 3 Eintrag zu o-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu m-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu p-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 2-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
1 2 P-TOLUALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
↑ 4-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
↑ G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).

[1] Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021

[CosIng-2] Eintrag zu TOLUALDEHYDE ISOMERS in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. April 2025.

[GESTIS_o-3] 1 2 3 Eintrag zu o-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_m-4] 1 2 3 Eintrag zu m-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_p-5] 1 2 3 Eintrag zu p-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Dr.Dukes_46998-6] 1 2 3 2-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

[Dr.Dukes_69237-7] 1 2 P-TOLUALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

[Dr.Dukes_73178-8] 4-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

[9] G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).