Tralopyril

Strukturformel
Strukturformel von Tralopyril
Allgemeines
Name Tralopyril
Andere Namen

4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril (IUPAC)

Summenformel C12H5BrClF3N2
Kurzbeschreibung

weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122454-29-9
EG-Nummer (Listennummer) 602-784-5
ECHA-InfoCard 100.125.440
PubChem 183559
Wikidata Q17326630
Eigenschaften
Molare Masse 349,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,714 g·cm−3

Schmelzpunkt

252–254 °C, zersetzt sich ab 230 °C

Dampfdruck

0,000019 mPa (20 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,17 g·l−1 bei 20 °C)
  • leicht löslich in Aceton (300 g·l−1), Ethylacetat (236 g·l−1) und Methanol (109 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tralopyril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, welche ein wirksames Molluskizid darstellt. Die Verbindung wurde zuerst von American Cyanamid und inzwischen von Janssen Pharmaceutica patentiert.

Verwendung

Zusammen mit einem Algizid kann Tralopyril als Unterwasserschiffsanstrich verwendet werden. Es ist gegen Tiere ähnlich wirksam wie die metallischen Wirkstoffe (wie z. B. Kupfer oder Zink-Pyrithion), jedoch weniger toxisch. Das 1-(Ethoxymethyl)-substituierte Derivat des Tralopyrils ist das Insektizid Chlorfenapyr.

Mit einem Biokonzentrationsfaktor von weniger als 3,2 ist Tralopyril praktisch nicht bioakkumulativ.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Tralopyril. Abgerufen am 2. August 2024 (englisch).
  2. 1 2 3 4 5 Efficacy, chemistry and environmental fate of tralopyril, a non-metal antifouling agent 28. Februar 2011. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2024. Suche im Internet Archive)
  3. 1 2 Datenblatt Tralopyril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2024 (PDF).
  4. ↑ Patent EP0746979B1: Verwendung von Pyrrolverbindungen als Antifouling-Wirkstoff. Angemeldet am 16. Mai 1996, veröffentlicht am 21. Juli 2004, Anmelder: American Cyanamid Company, Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, Stephen Crawley Lantz.‌
  5. ↑ Patent EP2822385B1: Verwendung von Tralopyril gegen Meeresholzwürmer. Angemeldet am 6. März 2013, veröffentlicht am 26. Juli 2017, Anmelder: Janssen Pharmaceutica N.V., Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, David Bruce Helmer, Jan Remi Nys.‌
  6. ↑ Janssen Econea (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)