Triamcinolonhexacetonid

Strukturformel
Strukturformel Triamcinolonhexacetonid
Allgemeines
Freiname Triamcinolonhexacetonid
Andere Namen
  • 9-Fluor-11β-hydroxy-2',2'-dimethyl-3,20-dioxo-(16βH)-[1,3]dioxolo[4',5':16,17]pregna-1,4-dien-21-yl(3,3-dimethylbutanoat)
  • 2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S)-12-Fluor-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl-3,3-dimethylbutanoat (IUPAC)
Summenformel C30H41FO7
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5611-51-8
EG-Nummer 227-031-4
ECHA-InfoCard 100.024.575
PubChem 21826
ChemSpider 20516
Wikidata Q1593246
Arzneistoffangaben
ATC-Code

H02AB08

Wirkstoffklasse

Glucocorticoid

Wirkmechanismus

Glucocorticoidrezeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 532,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

295 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in wasserfreiem Ethanol und in Methanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​361
P: 201​‐​270​‐​280​‐​308+313​‐​264​‐​501
Toxikologische Daten

420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triamcinolonhexacetonid ist eine künstlich hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Das Molekül leitet sich vom Triamcinolon ab und ist durch die Reste an drei der vier aliphatischen Hydroxygruppen im Molekül in Form eines Esters und eines Acetals ein sehr gut fettlösliches (lipophiles) Glucocorticoid, das als Arzneistoff zur Behandlung von entzündlichen Prozessen in Gelenken (zum Beispiel Arthritis) Anwendung findet.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Intraartikuläre Injektionen

Infiltrationstherapie

Sub- und intraläsionale Injektion

Spezielle Anwendungsgebiete

Anwendungen bei der juvenilen idiopathischen Arthritis (JIA)

  • Mittel der ersten Wahl bei intraartikulärer Steroidtherapie im Kindesalter
  • Triamcinolonhexacetonid (TH) ist wirksamer als Triamcinolonacetonid (TA), selbst wenn TA in höheren Dosen verabreicht wird

Anwendungen in der Radiosynoviorthese (RSO)

Dosierung

Die Dosierung bei der intraartikulären Therapie richtet sich nach der Größe des Gelenks und der Schwere des Befundes.

Gegenanzeigen

Bei Überempfindlichkeit gegen Triamcinolonhexacetonid darf dieses Medikament nicht angewandt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Die Anwendung von Triamcinolon in den ersten fünf Monaten der Schwangerschaft sollte unterbleiben. Bei Langzeitanwendung sind intrauterine Wachstumsstörungen nicht auszuschließen. Bei einer Behandlung zum Ende der Schwangerschaft besteht für den Fetus die Gefahr einer Atrophie der Nebennierenrinde. Glucocorticoide gehen in die Muttermilch über. Ist eine Behandlung mit höheren Dosen oder eine Langzeitbehandlung erforderlich, sollte abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen

Triamcinolonhexacetonid hat eine geringe systemische Glucocorticoid-Wirkung und eine sehr geringe mineralocorticoide Wirkung. Die häufigsten Nebenwirkungen sind lokale Reizungen am Injektionsort.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus

Der pharmakologisch wirksame Metabolit Triamcinolonacetonid

Triamcinolonhexacetonid ist ein Prodrug. Es wird aus dem kristallinen Depot freigesetzt und anschließend von Gewebsenzymen (Esterasen) in das Triamcinolonacetonid mit höherer Rezeptoraffinität umgewandelt. Das Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor und bewirkt seine Konformationsänderung. Der aktivierte Rezeptor kann jetzt die Genexpression beeinflussen, indem die Synthese proinflammatorischer Mediatoren verringert und die Bildung antiinflammatorischer Proteine erhöht wird. Der entzündliche Prozess in den Gelenken wird somit zurückgedrängt und die Schmerzen werden verringert.

Handelsnamen

Triamcinolonhexacetonid wird als Monopräparat in Deutschland unter dem Handelsnamen Lederlon zur intra-artikulären sowie sub- und intraläsionalen Injektion vermarktet.

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 06, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.
  2. 1 2 3 4 Eintrag TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 20. Februar 2010.
  3. 1 2 Eintrag zu Triamcinolone Hexacetonide bei LGC Standards, abgerufen am 25. Juli 2026.
  4. 1 2 3 4 5 6 Fachinformation Lederlon 20 mg, Injektionssuspension, Stand November 2021. Abgerufen am 10. Juni 2026.
  5. ↑ J. Neidel: Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters. In: Orthopädie. 31, 2002, S. 1175–1178.
  6. ↑ F. Zulian, G. Martini, D. Gobber, M. Plebani, F. Zacchello, P. Manners: Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial. In: Rheumatology. 43, 2004, S. 1288–1291.
  7. ↑ G. Mödder, R. Mödder-Reese: Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“. In: Der Nuklearmediziner. 24, Nr. 2, 2001, S. 97–103.
  8. ↑ F. M. van der Zant, Z. N. Jahangier, J. D. Moolenburgh, W. van der Zee, R. O. Boer, J. W. Jacobs: Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration. In: J Rheumatol. 31(5), 2004, S. 896–901.
  9. ↑ D. Göbel, S. Gratz, T. von Rothkirch, W. Becker: Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186. In: Z Rheumatol. 56(4), 1997, S. 207–213.
  10. ↑ G. Mödder: Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose. In: Der Nuklearmediziner.29, 2006, S. 21–27.
  11. ↑ Gelbe Liste: Lederlon® 5 Kristallsusp. (Memento vom 4. August 2012 im Webarchiv archive.today)
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