Tributylphosphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylphosphin
Andere Namen	Tri-n-butylphosphin; Tributylphosphan;
Summenformel	C12H27P
Kurzbeschreibung	hellgelbe, pyrophore Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-651-2
ECHA-InfoCard	100.012.410
PubChem	13831
ChemSpider	13231
Wikidata	Q7840573
Eigenschaften
Molare Masse	202,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−60 °C
Siedepunkt	240–250 °C
Dampfdruck	0,09 mbar (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,462 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 250‐302‐314‐411
	P: 231+232‐273‐280‐303+361+353‐305+351+338‐370+378
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributylphosphin mit der Konstitutionsformel P(C₄H₉)₃, ist eine chemische Verbindung des Phosphors aus der Gruppe der organischen Phosphorverbindungen.

Darstellung und Gewinnung

Tributylphosphin kann durch die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit dem Grignard-Reagenz aus n-Butylbromid und Magnesium erhalten werden.

P C l_{3} + 3 B r M g C_{4} H_{9} ⟶ P (C_{4} H_{9})_{3} + 3 M g C l B r

Eigenschaften

Tributylphosphin ist eine wenig flüchtige, pyrophore, hellgelbe Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Mit Ethanol, Diethylether und Benzol ist die Verbindung jedoch in jedem Verhältnis mischbar.

Mit Schwefelkohlenstoff bildet sich die tiefrote kristalline Additionsverbindung (C₄H₉)₃P·CS₂.

Verwendung

Tributylphosphin wird als Katalysator für die Trimerisierung von Diisocyanaten und zur Herstellung von Phosphonium-Salzen verwendet.

Sicherheitshinweise

Tributylphosphin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 94 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (65 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,5 Vol.‑% (975 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2014 (PDF).
↑ Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.
1 2 George B. Kauffman and Larry A. Teter: Tri-n-butylphosphine. In: Eugene G. Rochow (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 6. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1960, S. 87–90 (englisch).
1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Eintrag zu Tributylphosphin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Tri-n-butylphosphine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2014 (PDF).

[3] Baban, Jehan A.; Roberts, Brian P.: in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: Phys. Org. Chem. (1972–1999), 1981, 161–166.

[IS6-4] 1 2 George B. Kauffman and Larry A. Teter: Tri-n-butylphosphine. In: Eugene G. Rochow (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 6. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1960, S. 87–90 (englisch).

[Brandes-5] 1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.