Tributtersäureglycerinester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributtersäureglycerinester
Andere Namen	1,2,3-Propantriyl-tributanoat (IUPAC); Tributyrin; Glycerintributyrat; Glyceroltributyrat; Glyceryltributyrat; 1,2,3-Tributyrylglycerol;
Summenformel	C15H26O6
Kurzbeschreibung	farblose, bitter schmeckende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-451-5
ECHA-InfoCard	100.000.410
PubChem	6050
ChemSpider	13849665
DrugBank	DB12709
Wikidata	Q4116129
Eigenschaften
Molare Masse	302,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,032 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−75 °C
Siedepunkt	305–310 °C; 190 °C (20 hPa)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, gut löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton
Brechungsindex	1,435 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tributtersäureglycerinester (systematisch Tributansäureglycerolester, Trivialname Tributyrin) wird durch Veresterung gebildet aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und Buttersäure. Er gehört somit zu den Fetten und fetten Ölen und ist zugleich ein Triglycerid.

Eigenschaften

Tributyrin ist ein ölige, farblose Flüssigkeit mit bitterem Geschmack. Der Ester ist unlöslich in Wasser, löst sich aber in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol.

Physiologische Eigenschaften

Im Magen-Darm-Trakt wird Tributtersäureglycerinester enzymatisch in Glycerin und Buttersäure gespalten; die Carbonsäure ist notwendig zur Ernährung und zum Schutz von Darmepithelzellen sowie zum Wiederaufbau veränderter Zellen. Weiterhin hemmt in vitro Buttersäure Magen- und Darmkrebszellen.

Herstellung

Tributyrin wird durch Verestern von Buttersäure mit Glycerin hergestellt.

Verwendung

Der Ester wird als Weichmacher, als Emulgator und als Futtermittelzusatzstoff, in pharmazeutischen und medizinischen Materialien sowie als Ausgangsstoff für eine partielle Umesterung mit langkettigen Fettsäuren zu Fettersatzstoffen (Salatrim) verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Glyceroltributyrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
1 2 3 4 Datenblatt Glyceryl tributyrate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
↑ T. Gaschott, D. Steinhilber u. a.: Tributyrin, a stable and rapidly absorbed prodrug of butyric acid, enhances antiproliferative effects of dihydroxycholecalciferol in human colon cancer cells. In: The Journal of Nutrition. Band 131, Nummer 6, Juni 2001, S. 1839–1843, doi:10.1093/jn/131.6.1839, PMID 11385076.
↑ T. Gaschott, C. U. Maassen, J. Stein: Tributyrin, a butyrate precursor, impairs growth and induces apoptosis and differentiation in pancreatic cancer cells. In: Anticancer Research. Band 21, Nummer 4A, 2001 Jul-Aug, S. 2815–2819, PMID 11724360.
↑ Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley: Handwörterbuch der reinen und angewandten Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1859, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[roempp-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Glyceroltributyrat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Glyceryl tributyrate, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).

[PMID11385076-3] T. Gaschott, D. Steinhilber u. a.: Tributyrin, a stable and rapidly absorbed prodrug of butyric acid, enhances antiproliferative effects of dihydroxycholecalciferol in human colon cancer cells. In: The Journal of Nutrition. Band 131, Nummer 6, Juni 2001, S. 1839–1843, doi:10.1093/jn/131.6.1839, PMID 11385076.

[PMID11724360-4] T. Gaschott, C. U. Maassen, J. Stein: Tributyrin, a butyrate precursor, impairs growth and induces apoptosis and differentiation in pancreatic cancer cells. In: Anticancer Research. Band 21, Nummer 4A, 2001 Jul-Aug, S. 2815–2819, PMID 11724360.

[Justus_Liebig_(Freiherr_von),_Johann_Christian_Poggendorff,_Friedrich_Wöhler,_Hermann_Christian_von_Fehling,_Pompejus_Alexander_Bolley-5] Justus Liebig (Freiherr von), Johann Christian Poggendorff, Friedrich Wöhler, Hermann Christian von Fehling, Pompejus Alexander Bolley: Handwörterbuch der reinen und angewandten Chemie. F. Vieweg und Sohn, 1859, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).