Trichlorphenole

Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C₆H₃Cl₃O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.

Trichlorphenole
Name	2,3,4-Trichlorphenol	2,3,5-Trichlorphenol	2,3,6-Trichlorphenol	2,4,5-Trichlorphenol	2,4,6-Trichlorphenol	3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	15950-66-0	933-78-8	933-75-5	95-95-4	88-06-2	609-19-8
	25167-82-2 (Isomerengemisch)
PubChem	27582	13619	13618	7271	6914	11859
ECHA-InfoCard	100.036.424	100.012.066	100.012.065	100.002.244	100.001.633	100.009.258
	100.042.434 (Isomerengemisch)
Summenformel	C6H3Cl3O
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	83,5 °C	57–59 °C	58 °C	67 °C	69,5 °C	101 °C
Siedepunkt	253 °C	248–249 °C	253 °C	253 °C	246 °C	275 °C
Dichte	1,503 g·cm−3			1,678 g·cm−3	1,675 g·cm−3
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser	90 mg·l−1 (20 °C)	praktisch unlöslich in Wasser	1190 mg·l−1 (20 °C)	800 mg·l−1 (20 °C)	schwer löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Gefahr	Achtung	Achtung	Achtung	Achtung	Gefahr
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​411	302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410	302​‐​315​‐​319	302​‐​315​‐​319​‐​410	302​‐​315​‐​319​‐​351​‐​410	302+312+332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410
	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338	273​‐​301+312+330- 302+352​‐​305+351+338	305+351+338	264​‐​273​‐​280​‐​301+312- 302+352​‐​305+351+338	202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352- 305+351+338​‐​308+313	261​‐​273​‐​280- 305+351+338​‐​501

Einzelnachweise

1. ↑ Chemische Kampfstoffe (Memento vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF-Datei; 124 kB)
2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,3,4-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
3. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,3,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
4. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 2,3,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
5. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
6. 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)
7. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu 3,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2026. (JavaScript erforderlich)