Borsäuretriethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Borsäuretriethylester
Andere Namen	ortho-Borsäure-triethylester Triethylborat TEB
Summenformel	C6H15BO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwach ethanolischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-46-9 EG-Nummer 205-760-9 ECHA-InfoCard 100.005.238 PubChem 9009 Wikidata Q417816
Eigenschaften
Molare Masse	145,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−85 °C
Siedepunkt	118 °C
Dampfdruck	29 hPa (30 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser
Brechungsindex	1,374 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​335 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Borsäuretriethylester (Triethylborat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borsäureester. Es ist der Ethylester der Borsäure.

Darstellung

Borsäuretriethylester entsteht durch Veresterung von Borsäure mit Ethanol in Gegenwart saurer Katalysatoren:

${\displaystyle {\ce {B(OH)3 + 3 C2H5OH <=> (C2H5O)3B + 3 H2O}}}$

Entzündet man eine Lösung von Borsäure in Ethanol, so färbt sich die Flamme schwachgelb, da die Ausbeute der Gleichgewichtsreaktion gering ist. Die Zugabe von Schwefelsäure katalysiert die Esterbildung, und konzentriere Säure bindet das Wasser. Bei der Verbrennung einer sauren Lösung von Borsäure in Ethanol wird die Flamme durch den Borsäureester grün gefärbt.

Alternativ kann Triethylborat durch Reaktion von Bortrichlorid mit Ethanol erhalten werden:

${\displaystyle {\ce {BCl3 + 3 C2H5OH -> B(OC2H5)3 + 3 HCl}}}$

Eigenschaften

Borsäuretriethylester ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach ethanolischem Geruch. In Wasser zersetzt sie sich. Bei der Verbrennung entsteht – ähnlich wie bei Borsäuretrimethylester – eine grüne Flamme. Borsäuretriethylester besitzt eine kinematische Viskosität von 0,503 mm²/s.

${\displaystyle {\ce {2B(OC2H5)3 + 18 O2 -> B2O3 + 12 CO2 + 15 H2O}}}$

Verbrennung von Triethylborat. Die Flamme ist grün.

Verwendung

Borsäuretriethylester wird als Lösungsmittel und Katalysator bei der Herstellung von Farben und anderen chemischen Verbindungen (z. B. Natriumborhydrid) verwendet. Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln.

Die Bildung von Triethylborat, die bei der Verbrennung durch eine grüne Flamme angezeigt wird, kann zum Nachweis von Boraten verwendet werden.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Borsäuretriethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 11 °C) bilden.

Weblinks

• Eintrag zu Triethyl borate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Triethylborat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Triethyl borate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
3. ↑ S. V. Urs et al.: Ethyl orthoborate. In: Therald Moeller (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 5. McGraw-Hill, Inc., 1957, S. 29–31 (englisch). 
4. ↑ Datenblatt Triethylborat bei Merck, abgerufen am 27. März 2010.
5. ↑ Preben Hartmann-Petersen, Graeme Gerrans, Rasmus Hartmann-Petersen: Sasol Encyclopaedia of Science and Technology. 2. Auflage. New Africa Books, Claremont 2004, ISBN 978-1-86928-384-1, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).