Triethylphosphonoacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylphosphonoacetat
Andere Namen	(Diethoxyphosphoryl)essigsäure­ethylester (IUPAC) Diethyl[(ethoxycarbonyl)methyl]­phosphonat Phosphonoessigsäuretriethylester
Summenformel	C8H17O5P
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit starkem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 867-13-0 EG-Nummer 212-757-6 ECHA-InfoCard 100.011.598 PubChem 13345 ChemSpider 12776 Wikidata Q7841458
Eigenschaften
Molare Masse	224,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,125 g·cm−3
Schmelzpunkt	−24 °C
Siedepunkt	260–262 °C
Dampfdruck	< 0,01 hPa (25 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,4310 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal) -->
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylphosphonoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetate und Phosphonate.

Gewinnung und Darstellung

Triethylphosphonoacetat kann durch eine Arbusow-Reaktion von Triethylphosphit und Ethylchloracetat gewonnen werden. Statt Ethylchloracetat kann auch Ethylbromacetat verwendet werden.

Eigenschaften

Triethylphosphonoacetat ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit starkem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.

Verwendung

Triethylphosphonoacetat dient als Reagenz bei Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktionen, Reaktionen vom Tsuji-Trost-Typ, intramolekularen Zyklisierungen und Isomerisierungen vom Heck-Typ und intramolekularen Arine-en-Reaktionen. Bei der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion wird es als Reagenz zur Herstellung chiraler 2-Methylcyclopropancarbonsäure aus (S)-Propylenoxid verwendet.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, purum, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2020 (PDF).
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Triethyl phosphonoacetate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ Patent CN106397481: Synthesis method of triethyl phosphonoacetate. Angemeldet am 30. August 2016, veröffentlicht am 15. Februar 2017, Anmelder: Jiangxi Sunway Chemical Co. Ltd., Erfinder: Tang Enjiang.‌
4. ↑ M. Iqbal, W. G. Copan, D. D. Muccio, G. D. Mateescu: Synthesis of 13 C single and double labelled retinals, precursors for NMR studies of visual pigments and related systems. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 22, Nr. 8, August 1985, S. 807–817, doi:10.1002/jlcr.2580220808. 
5. ↑ Michael W. Rathke, Michael Nowak: The Horner-Wadsworth-Emmons modification of the Wittig reaction using triethylamine and lithium or magnesium salts. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 50, Nr. 15, 1985, S. 2624–2626, doi:10.1021/jo00215a004.