Triethylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triethylsilan
Andere Namen	Triethylsiliciumhydrid
Summenformel	C6H16Si
Kurzbeschreibung	klar, farblos
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-535-3
ECHA-InfoCard	100.009.579
PubChem	12052
Wikidata	Q659235
Eigenschaften
Molare Masse	116,28 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,728 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−157 °C
Siedepunkt	107–108 °C
Dampfdruck	31 hPa (20 °C); 75 hPa (38 °C); 126 hPa (50 °C);
Löslichkeit	löslich in Wasser: 9,3 g·l−1
Brechungsindex	1,412
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐410
	P: 210‐303+361+353‐403+233
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:

4 C l S i (C_{2} H_{5})_{3} + L i A l H_{4} \overset{}{\to} 4 H S i (C_{2} H_{5})_{3} + L i C l + A l C l_{3}

C l S i (C_{2} H_{5})_{3} + N a H \overset{}{\to} H S i (C_{2} H_{5})_{3} + N a C l

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:

C l_{3} S i H + 3 B r M g C_{2} H_{5} \overset{}{\to} H S i (C_{2} H_{5})_{3} + 3 M g B r C l

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:

Verschiebung	H-	-Si-	-CH₂-	-CH₃
¹H (ppm)	3,621	−	0,591	0,980
¹³C (ppm)	−	−	2,56	8,18

Chemische Eigenschaften

Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol bzw. zum entsprechenden Disilazan:

H S i (C_{2} H_{5})_{3} + R O H \overset{}{\to} R O S i (C_{2} H_{5})_{3} + H_{2}

2 H S i (C_{2} H_{5})_{3} + N H_{3} \overset{N a N H_{2}}{\to} H N (S i (C_{2} H_{5})_{3})_{2} + H_{2}

Verwendung

Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:

C_{6} H_{11} C l + (C_{2} H_{5})_{3} S i H \overset{A l C l_{3}}{\to} C_{6} H_{12} + (C_{2} H_{5})_{3} S i C l

Sicherheitshinweise

Der LD₅₀-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC₅₀-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
↑ The NMR of Triethylsilane. Hanhong, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 5. April 2015 (englisch).
↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
↑ Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Astruc2007-3] Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Pawlenko1986-4] 1 2 Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[JACS1947-5] F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.

[NMR-6] The NMR of Triethylsilane. Hanhong, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 5. April 2015 (englisch).

[Fuchs2013-7] Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Kirk-Othmer-8] 1 2 Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).

[Gelest-9] Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).