Triforin

Strukturformel
Gemisch von drei Stereoisomeren: (R,R)-Triforin (oben), (S,S)-Triforin (Mitte) und meso-Triforin (unten)
Allgemeines
Name	Triforin
Andere Namen	1,4-Di(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)-piperazin N-[2,2,2-trichlor-1-[4-(2,2,2-trichlor-1-formamidoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]formamid
Summenformel	C10H14Cl6N4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26644-46-2 EG-Nummer 247-872-0 ECHA-InfoCard 100.043.505 PubChem 33565 ChemSpider 30966 Wikidata Q2453158
Eigenschaften
Molare Masse	434,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3
Schmelzpunkt	155 °C
Dampfdruck	2,7·10−5 Pa (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (12,5 mg·l−1 bei 20 °C) gut in DMF
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: 261​‐​271​‐​304+340+312
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triforin ist ein Gemisch von drei chemischen Verbindungen aus der Gruppe der chlorierten und substituierten Stickstoffheterocyclen (genauer der Piperazinderivate).

Eigenschaften

Triforin hydrolysiert in Wasser. Bei Abwesenheit von Wasser und Einwirkung von UV-Licht spaltet sich relativ schnell eine der beiden Seitenketten ab.

Verwendung

Triforin wird als Fungizid bei Befall von Pflanzen zum Beispiel mit Mehltau und Rostpilzen verwendet. Im Obstanbau ist der Einsatz wegen Anreicherung in der Nahrungskette verboten.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Sicherheitshinweise

Triforin steht aufgrund seiner Reproduktionstoxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.

Weblinks

• Eintrag zu Triforin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
• Bundesinstitut für Risikobewertung: Amtliche Analysenverfahren für Rückstände von Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln (PDF-Datei; 235 kB)
• Extoxnet: Triforin
• National Registration Authority For Agricultural and Veterinary Chemicals: The NRA Review of TRIFORINE (Memento vom 12. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF-Datei; 162 kB)
• Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Triforine (1997)

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 Eintrag zu Triforin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1665, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4107.
4. ↑ Datenblatt Triforin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
5. ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Triforine (1977), abgerufen am 9. Dezember 2014.
6. ↑ Pflege von humusierten Staudenrabatten (Memento vom 15. Februar 2005 im Internet Archive).
7. ↑ Obstbau: Verfügbarkeit von Pflanzenschutzmitteln im Obstbau.
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triforine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
9. ↑ Greenpeace: Schwarze Liste der Pestizide (Memento vom 7. September 2013 im Internet Archive) (PDF-Datei; 1,09 MB).