Borsäuretriisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Borsäuretriisopropylester
Andere Namen	Triisopropylborat Isopropylborat
Summenformel	C9H21BO3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5419-55-6 EG-Nummer 226-529-9 ECHA-InfoCard 100.024.118 PubChem 21531 ChemSpider 20236 Wikidata Q2319620
Eigenschaften
Molare Masse	188,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,815 g·cm−3
Schmelzpunkt	−59 °C
Siedepunkt	139–141 °C
Dampfdruck	101 hPa (75 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol
Brechungsindex	1,3760 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Borsäuretriisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Borate.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Reaktion von Isopropylalkohol mit Bortrioxid oder Reaktion von Borsäure mit Isopropylalkohol und Thionylchlorid gewonnen werden.

Eigenschaften

Borsäuretriisopropylester ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Ether, Ethanol, Isopropanol und Benzol ist.

Verwendung

Borsäuretriisopropylester wird als Reagenz in der Palladium-katalysierten Kupplungsreaktion mit Arylhalogeniden wie der Suzuki-Reaktion (zum Beispiel bei der Herstellung von Losartan) eingesetzt. Es dient auch als Reagenz für die Herstellung von Borsäuren und Estern, als Lewis-Säurekatalysator und bei der Ortho-Borylierung von 1-substituierten Naphthalinen. Darüber hinaus spielt es eine Rolle als Katalysator für die Herstellung von Harzen, Wachsen, Farben und Lacken.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Triisopropyl borate, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 5. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. 1 2 3 4 Datenblatt Triisopropyl borate, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2019 (PDF).
3. ↑ Chemical Society (Great Britain): Journal of the Chemical Society. The Society, 1878, S. 775 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Emir Diltemiz, Sibel & Hür, Deniz & Keçili, Rüstem & Ersöz, Arzu & Say, Rıdvan. (2013). New synthesis method for 4-MAPBA monomer and using for the recognition of IgM and mannose with MIP-based QCM sensors. The Analyst. 138. doi:10.1039/c2an36291k.
5. ↑ Patent CN104356152A: Method for producing high-purity triisopropyl borate through system external circulation reaction dehydration. Angemeldet am 7. November 2014, veröffentlicht am 18. Februar 2015, Anmelder: Baiyin Mole Chemical Co Ltd, Erfinder: Fasen Wang, Xinbing Xu.‌
6. ↑ Patent DE60304175T2: Verfahren zur Herstellung von Losartan und Losartan-Kaliumsalz. Angemeldet am 29. April 2003, veröffentlicht am 15. März 2007, Anmelder: Teva Pharma, Erfinder: Ben-Zion Dolitzky et al.‌