Trimethylphenole

Die Trimethylphenole sind eine Gruppe von sechs isomeren Alkylphenolen mit drei Methylgruppen. Sie haben die allgemeine Summenformel C9H12O und eine molare Masse von 136,09 g·mol−1. Aufgrund der unterschiedlichen Molekülgeometrien unterscheiden sie sich in ihren physikalischen Eigenschaften, so ist der Schmelzpunkt des 3,4,5-Trimethylphenols im Vergleich zu den anderen Trimethylphenolen deutlich höher.

Vorkommen

Natürlich kommen Trimethylphenole in Kaffee, Rosmarin Zitrusfrüchten Mannstreu, und Tabak vor.

Vertreter

Trimethylphenole
Name 2,3,4-Trimethylphenol2,3,5-Trimethylphenol2,3,6-Trimethylphenol2,4,5-Trimethylphenol2,4,6-Trimethylphenol3,4,5-Trimethylphenol
Andere Namen Pseudocumenol3-HydroxypseudocumenPseudocumenolMesitol
Mesitylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 526-85-2697-82-52416-94-6496-78-6527-60-6527-54-8
PubChem 682371276917016103351069810696
ECHA-InfoCard 100.007.637100.010.735100.017.574100.007.121100.007.655100.007.654
FL-Nummer ––04.085–04.095–
Schmelzpunkt 92–95 °C 60–62 °C 72 °C 71–74 °C 108–110 °C
Siedepunkt 230–231 °C 226 °C 232 °C 220 °C
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr
Achtung
Gefahr
Achtung
Gefahr
Gefahr
H- und P-Sätze 315​‐​318 315​‐​319 315​‐​317​‐​318 302​‐​315​‐​317​‐​319 315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411 318
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​301+330+331
303+361+353​‐​260​‐​264​‐​310		 264​‐​280​‐​302+352
305+351+338​‐​332+313​‐​337+313		 280​‐​301+312​‐​305+351+338
310​‐​332+313		 261​‐​264​‐​280​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338		 260​‐​273​‐​280​‐​302+352
314​‐​305+351+338		 260​‐​280​‐​303+361+353
304+340+310​‐​305+351+338​‐​363
Vorkommen Arabica-Kaffeebohnen Kaffee Citrus amblycarpa,
Eryngium amethystinum,
Kaffee		 Rosmarin,
Eryngium amethystinum		 Virginischer Tabak

Einzelnachweise

  1. 1 2 2,3,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  2. 1 2 George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1954 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 MESITY-ALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  4. 1 2 Kasman Kasman, Nuning Irnawulan Ishak, Poedji Hastutiek, Endang Suprihati, Anwar Mallongi: Identification of Active Compounds of Ethanol Extract of Citrus amblycarpa leaves by Analysis of Thin-layer Chromatography and Gas Chromatography-Mass Spectrometry as Bioinsecticide Candidates for Mosquitoes. In: Macedonian Journal of Medical Sciences. Band 8, T2, 20. September 2020, S. 1–6, doi:10.3889/oamjms.2020.5207.
  5. 1 2 3 Jelena S. Matejić, Zorica Z. Stojanović-Radić, Mihailo S. Ristić, Jovana B. Veselinović, Bojan K. Zlatković, Petar D. Marin, Ana M. Džamić: Chemical characterization, in vitro biological activity of essential oils and extracts of three Eryngium L. species and molecular docking of selected major compounds. In: J Food Sci Technol. Band 55, Nr. 8, August 2018, S. 2910–2925, doi:10.1007/s13197-018-3209-8.
  6. 1 2 3,4,5-TRIMETHYLPHENOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 23. Juli 2024.
  7. 1 2 3 4 Datenblatt 2,3,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  8. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 2,3,6-Trimethylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)
  9. 1 2 3 4 5 Datenblatt 2,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  10. 1 2 3 4 5 Datenblatt 2,4,6-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  11. 1 2 3 4 Datenblatt 3,4,5-Trimethylphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juli 2024 (PDF).
  12. 1 2 3 Eintrag zu 2,3,4-Trimethylphenol bei LGC Standards, abgerufen am 25. Juli 2024.
  13. 1 2 3 Coffee, Tea, Mate, Methylxanthines and Methylglyoxal. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Band 51. IARC, Lyon 1991, ISBN 978-92-832-1251-5, Coffee, S. 65–85 (englisch, iarc.fr).