Trimethylphosphin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylphosphin
Andere Namen	PMe3 Trimethylphosphan
Summenformel	C3H9P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-09-2 EG-Nummer 209-823-1 ECHA-InfoCard 100.008.932 PubChem 68983 ChemSpider 62205 Wikidata Q3268860
Eigenschaften
Molare Masse	76,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,738 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−86 °C
Siedepunkt	38–40 °C
Dampfdruck	499 hPa (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser löslich in aliphatischen, aromatischen und etherischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,428 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Trimethylphosphin mit der Konstitutionsformel P(CH₃)₃, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphine.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylphosphin kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Methylmagnesiumchlorid gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ C_{6}H_{5}OMgCl} }$

Eigenschaften

Trimethylphosphin ist eine klare farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Elektronenreiche Phosphanliganden wie Trimethylphosphin werden in zahlreichen Anwendungen wie Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Es dient als Reagenz in der Mitsunobu-Reaktion, der Umwandlung von Aziden in Carbamate, von Azidoalkoholen in Aziridine, bei der Herstellung von Iminophosphoranen und bei der Aza-Wittig-Reaktion.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Trimethylphosphine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF).
2. 1 2 Datenblatt Trimethylphosphine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. 1 2 William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Optimachem: Trimethylphosphine 30 % in THF (Memento vom 14. August 2014 im Internet Archive)
5. ↑ Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.;Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). "Trimethylphosphine". In Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305–310. doi:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 0-471-52619-3.