2,4,6-Trinitro-m-kresol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trinitro-m-kresol
Andere Namen	3-Methyl-2,4,6-trinitrophenol (IUPAC); Methylpikrinsäure;
Summenformel	C7H5N3O7
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-027-1
ECHA-InfoCard	100.009.116
PubChem	11772
ChemSpider	11279
Wikidata	Q19833924
Eigenschaften
Molare Masse	243,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,75 g·cm−3
Schmelzpunkt	110 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, Ether und Aceton; schwer löslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 201‐332‐312‐302
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.

Eigenschaften

2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pK_a-Wert beträgt 3,73. Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark. Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.

Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel)
Lösungsmittel	Methanol	Ethanol	Diethylether	Aceton	Ethylacetat	Benzol	Toluol	Chloroform	Tetrachlorkohlenstoff
bei 17 °C	11,77	6,17	4,42	94,81	37,27	13,50	14,40	3,57	0,17
bei 50 °C	43,15	18,53	6,81 (34 °C)	197,43	76,52	56,10	47,50	15,67	1.08

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz	−62,52 %
Stickstoffgehalt	17,95 %
Normalgasvolumen	996 l·kg⁻¹
Explosionswärme	3310 kJ·kg⁻¹ (H₂O (l)) 3196 kJ·kg⁻¹ (H₂O (g))
Spezifische Energie	857 kJ·kg⁻¹ (87,4 mt/kg)
Bleiblockausbauchung	28,5 cm³·g⁻¹
Detonationsgeschwindigkeit	6850 m·s⁻¹
Verpuffungspunkt	150 °C
Schlagempfindlichkeit	12 Nm

Verwendung

Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 333, ISBN 978-3-527-32009-7.
1 2 Eintrag zu 2,4,6-Trinitro-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)
↑ Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Sasaki, M.; Nodera, K.; Mukai, K.; Yoshioka, H.: Studies on the Nitration of m-Cresol. A New Selective Method for the Preparation of 3-Methyl-6-nitrophenol in Bull. Chem. Soc. Jap. 50 (1977) 276–279, doi:10.1246/bcsj.50.276.
↑ Eintrag zu 2,4,6-trinitro-m-cresol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790.
↑ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

[Explosivstoffe-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 333, ISBN 978-3-527-32009-7.

[GESTIS-2] 1 2 Eintrag zu 2,4,6-Trinitro-m-kresol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2015. (JavaScript erforderlich)

[Carl_L._Yaws-3] Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sasaki-4] 1 2 Sasaki, M.; Nodera, K.; Mukai, K.; Yoshioka, H.: Studies on the Nitration of m-Cresol. A New Selective Method for the Preparation of 3-Methyl-6-nitrophenol in Bull. Chem. Soc. Jap. 50 (1977) 276–279, doi:10.1246/bcsj.50.276.

[CLP_100.009.116-5] Eintrag zu 2,4,6-trinitro-m-cresol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Desvergnes-6] 1 2 Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790.

[Roth-Weller-7] Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.

[SprengG-8] Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.