Tris(2-ethylhexyl)phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen	Phosphorsäuretris(2-ethylhexyl)ester Trioctylphosphat Tris(isooctyl)phosphat TEHP
Summenformel	C24H51O4P
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-42-2 EG-Nummer 201-116-6 ECHA-InfoCard 100.001.015 PubChem 6537 Wikidata Q2454094
Eigenschaften
Molare Masse	434,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	< −70 °C
Siedepunkt	280 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether
Brechungsindex	1,441 (25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: 302+352
Toxikologische Daten	37000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2-ethylhexyl)phosphat (TEHP) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester (Triakylphosphate).

Vorkommen

Da sich Tris(2-ethylhexyl)phosphat recht leicht aus den Polymeren löst, kommt es unter anderem im Hausstaub vor.

Eigenschaften

Tris(2-ethylhexyl)phosphat ist eine farblose, schwach stechend riechende, viskose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 15 mPas bei 20 °C.

Verwendung

Durch seine Eigenschaften (unter anderem ist es leicht biozid) findet Tris(2-ethylhexyl)phosphat vielfältige Verwendung:

• als Weichmacher mit hervorragender Kälteflexibilität und Flammschutzmittel in Polymeren (PVC, PUR, NBR und andere)
• als Trägermaterial für Pigmente und Farbstoffe zum Einfärben von Polymeren
• als Bestandteil von Schneidölen
• als Bestandteil von Trennmittelzubereitungen, die in der Metallindustrie verwendet werden
• als Lösungsmittel für die Wasserstoffperoxid-Synthese

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen von Tris(2-ethylhexyl)phosphat über seinen Flammpunkt von 170 °C können seine Dämpfe mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Laut mehreren Studien weist Tris(2-ethylhexyl)phosphat den höchsten Bioakkumulationsfaktor aller untersuchten Organophosphorflammschutzmittel auf.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Tris(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 3 Eintrag zu Trioctyl Phosphate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 18. November 2014.
3. ↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch). 
4. ↑ Umweltbericht 61/2002 zur Hausstaubbelastung in Hamburg der Behörde für Umwelt und Gesundheit
5. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Memento vom 6. Dezember 2015 im Internet Archive) bei OKS Spezialschmierstoffe GmbH.
6. ↑ Tadiyose Girma Bekele, Hongxia Zhao, Qingzhi Wang, Jingwen Chen: Bioaccumulation and Trophic Transfer of Emerging Organophosphate Flame Retardants in the Marine Food Webs of Laizhou Bay, North China. In: Environmental Science & Technology. 6. November 2019, doi:10.1021/acs.est.9b03687.