Tritylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tritylchlorid
Andere Namen	Triphenylchlormethan; Triphenylmethylchlorid; α-Chlortriphenylmethan; Chlortriphenylmethan;
Summenformel	C19H15Cl
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-986-4
ECHA-InfoCard	100.000.898
PubChem	6456
ChemSpider	6214
Wikidata	Q2790082
Eigenschaften
Molare Masse	278,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	109–112 °C
Siedepunkt	230–235 °C (bei 27 hPa)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐410
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tritylchlorid ist eine reaktionsfreudige organisch-chemische Verbindung, die als Schutzgruppe für primäre Alkohole eingesetzt wird.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1900 vom US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg durch die Reaktion von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt.

Herstellung

Tritylchlorid ist kommerziell erhältlich. Zur Herstellung setzt man Triphenylmethanol mit Acetylchlorid um. Alternativ liefert die Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff ein Salz aus Tritylchlorid und Aluminiumchlorid, das bei der Hydrolyse Tritylchlorid liefert.

Eigenschaften

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Formelzeichen	Wert (Bemerkung)
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_(s)	183 kJ·mol⁻¹
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_(s)	−9826 kJ·mol⁻¹
Wärmekapazität	c_p	367,27 J·mol⁻¹·K⁻¹ (als Feststoff bei 25 °C)
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	27,9 kJ·mol⁻¹ (am Schmelzpunkt)
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	74,1 kJ·mol⁻¹ (am Schmelzpunkt)

Verwendung

Zur Synthese von Tritylethern setzt man einen Alkohol mit Tritylchlorid (Ph₃CCl, abgekürzt TrCl) in Gegenwart einer Base (z. B. Pyridin) um. Aus sterischen Gründen werden ausschließlich primäre Alkohole mit Tritylchlorid verethert und es ist beispielsweise bei Monosacchariden möglich, die Hydroxygruppe an C-6 selektiv neben allen anderen zu schützen.

Außerdem kann das Triphenylmethylradikal aus Tritylchlorid hergestellt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Trityl chloride, purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Chlortriphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ M. Gomberg: Ueber die Darstellung des Triphenylchlormethans in Ber. dt. chem. Ges. 33 (1900) 3144–3149.
↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 162 pdf.
↑ W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 100, doi:10.15227/orgsyn.023.0100; Coll. Vol. 3, 1955, S. 841 (PDF).
1 2 Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195–256.
1 2 3 Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628–5633.
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.
↑ P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
↑ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.
↑ Jerry March, 1929–1997.: Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 3rd ed Auflage. Wiley, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Trityl chloride, purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] 1 2 3 Eintrag zu Chlortriphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Gomberg-3] M. Gomberg: Ueber die Darstellung des Triphenylchlormethans in Ber. dt. chem. Ges. 33 (1900) 3144–3149.

[Soukup_org-4] Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 162 pdf.

[5] W. E. Bachmann, C. R. Hauser, Boyd E. Hudson, Jr.: Triphenylchloromethane In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 100, doi:10.15227/orgsyn.023.0100; Coll. Vol. 3, 1955, S. 841 (PDF).

[Schmidlin-6] 1 2 Schmidlin, M.J.: Recherches chimiques et thermochimiques sur la constitution des rosanilines in Ann. Chim. Phys., 1906, 1, 195–256.

[Naoki-7] 1 2 3 Naoki, M.; Seki, M.; Kugo, H.; Saito, F.; Taioka, T.: Dielectric relaxation in supercooled triphenylchloromethane and intrinsic factor determining mobility in molecular liquids in J. Phys. Chem. 95 (1991) 5628–5633.

[Clayden-8] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2001, S. 1370. ISBN 978-0-19-850346-0.

[9] P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.

[10] P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.

[11] Jerry March, 1929–1997.: Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 3rd ed Auflage. Wiley, New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.