Twistan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Twistan
Andere Namen	Tricyclo[4.4.0.03,8]decan (IUPAC)
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5460768
ChemSpider	4574225
Wikidata	Q1956169
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162–163 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Twistan ist eine organische Verbindung, welche zu den Polycyclen gehört. Die Verbindung besteht aus zwei verdrillten Cyclohexan-Ringen in einer Boot-ähnlichen Struktur. Der Name geht zurück auf H. W. Whitlock, der der Verbindung den Namen aufgrund ihrer verdrehten (englisch: twisted) Struktur gab.

Darstellung

Die Verbindung kann auf vielfältige Wege dargestellt werden. Die erstmalige Synthese von Whitlock erfolgte 1962 ausgehend von Tricyclo[2.2.2.0^1,4]oct-5-en-2-säureethylester innerhalb von 10 Syntheseschritten. Im Jahr 1967 wurde eine neue, kürzere Synthese ausgehend von 2,7-Dihydroxynaphthalin vorgestellt.

Eigenschaften

Im Gegensatz zu seinem Isomer Adamantan ist die Verbindung chiral (axiale Chiralität entlang der C₂-Achse, Punktgruppe D₂) und optisch aktiv. Der spezifische Drehwinkel beträgt für das (+)-Isomer $α_{D}^{22} = + 414$ für eine Konzentration von 0,489 mol·l⁻¹ in Ethanol.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Twistan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2019.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 H. W. Whitlock: Tricyclo[4.4.0.0^3,8]decane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 17, September 1962, S. 3412–3413, doi:10.1021/ja00876a047.
↑ Jean Gauther, Pierre Deslongchamps: A new synthesis of twistane. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1967, S. 297–300, doi:10.1139/v67-052.

[Römpp-1] 1 2 3 Eintrag zu Twistan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[whitlock1962-3] 1 2 H. W. Whitlock: Tricyclo[4.4.0.0^3,8]decane. In: Journal of the American Chemical Society. Band 84, Nr. 17, September 1962, S. 3412–3413, doi:10.1021/ja00876a047.

[4] Jean Gauther, Pierre Deslongchamps: A new synthesis of twistane. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 45, Nr. 3, 1967, S. 297–300, doi:10.1139/v67-052.