Tyrosol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tyrosol
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-930-8
ECHA-InfoCard	100.007.210
PubChem	10393
ChemSpider	9964
DrugBank	DB16855
Wikidata	Q402607
Eigenschaften
Molare Masse	138,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	91 °C
Siedepunkt	310 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser, Methanol, Benzol, Aceton, Chloroform und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280‐302+352‐337+313‐362+364‐332+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tyrosol ist ein phenolischer Naturstoff.

Vorkommen

Tyrosol kommt beispielsweise in Olivenöl und Wein vor. Es ist außerdem in den Wurzeln des Rosenwurz enthalten. Im menschlichen Metabolismus wird aus Tyramin gebildet. Es kommt auch als Nebenprodukt in Gärungsprozessen durch Hefen vor. Bei Candida albicans dient die Verbindung dem Quorum Sensing.

Biosynthese

Die Biosynthese durch Saccharomyces cerevisiae geht von Tyrosin aus.

Eigenschaften

In verschiedenen Studien konnten antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften festgestellt werden.

Verwendung

Tyrosol wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 02.166 für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.
↑ Concepción Romero, Manuel Brenes: Analysis of Total Contents of Hydroxytyrosol and Tyrosol in Olive Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 36, 12. September 2012, S. 9017–9022, doi:10.1021/jf3026666.
1 2 3 Jose Rodríguez-Morató, Anna Boronat, Aristotelis Kotronoulas, Mitona Pujadas, Antoni Pastor, Eulalia Olesti, Clara Pérez-Mañá, Olha Khymenets, Montserrat Fitó, Magí Farré, Rafael de la Torre: Metabolic disposition and biological significance of simple phenols of dietary origin: hydroxytyrosol and tyrosol. In: Drug Metabolism Reviews. Band 48, Nr. 2, 2. April 2016, S. 218–236, doi:10.1080/03602532.2016.1179754.
1 2 3 Ioanna C. Vlachogianni, Elizabeth Fragopoulou, Ioannis K. Kostakis, Smaragdi Antonopoulou: In vitro assessment of antioxidant activity of tyrosol, resveratrol and their acetylated derivatives. In: Food Chemistry. Band 177, Juni 2015, S. 165–173, doi:10.1016/j.foodchem.2014.12.092.
↑ Pham Tuan Linh, Young Ho Kim, Seon Pyo Hong, Jiang Ji Jian, Jong Seong Kang: Quantitative determination of salidroside and tyrosol from the underground part of Rhodiola rosea by high performance liquid chromatography. In: Archives of Pharmacal Research. Band 23, Nr. 4, August 2000, S. 349–352, doi:10.1007/BF02975446.
1 2 S. Sentheshanmuganathan, S. R. Elsden: The mechanism of the formation of tyrosol by Saccharomyces cerevisiae. In: Biochemical Journal. Band 69, Nr. 2, 1. Juni 1958, S. 210–218, doi:10.1042/bj0690210.
↑ Mohammed A. S. Alem, Mohammed D. Y. Oteef, T. Hugh Flowers, L. Julia Douglas: Production of Tyrosol by Candida albicans Biofilms and Its Role in Quorum Sensing and Biofilm Development. In: Eukaryotic Cell. Band 5, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1770–1779, doi:10.1128/EC.00219-06, PMID 16980403, PMC 1595342 (freier Volltext).
↑ Mark B. Plotnikov, Tatiana M. Plotnikova: Tyrosol as a Neuroprotector: Strong Effects of a “Weak” Antioxidant. In: Current Neuropharmacology. Band 19, Nr. 4, April 2021, S. 434–448, doi:10.2174/1570159X18666200507082311, PMID 32379590, PMC 8206466 (freier Volltext).
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.

[TCI-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 2-(4-Hydroxyphenyl)ethanol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. Oktober 2023.

[2] Concepción Romero, Manuel Brenes: Analysis of Total Contents of Hydroxytyrosol and Tyrosol in Olive Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 36, 12. September 2012, S. 9017–9022, doi:10.1021/jf3026666.

[:0-3] 1 2 3 Jose Rodríguez-Morató, Anna Boronat, Aristotelis Kotronoulas, Mitona Pujadas, Antoni Pastor, Eulalia Olesti, Clara Pérez-Mañá, Olha Khymenets, Montserrat Fitó, Magí Farré, Rafael de la Torre: Metabolic disposition and biological significance of simple phenols of dietary origin: hydroxytyrosol and tyrosol. In: Drug Metabolism Reviews. Band 48, Nr. 2, 2. April 2016, S. 218–236, doi:10.1080/03602532.2016.1179754.

[:1-4] 1 2 3 Ioanna C. Vlachogianni, Elizabeth Fragopoulou, Ioannis K. Kostakis, Smaragdi Antonopoulou: In vitro assessment of antioxidant activity of tyrosol, resveratrol and their acetylated derivatives. In: Food Chemistry. Band 177, Juni 2015, S. 165–173, doi:10.1016/j.foodchem.2014.12.092.

[5] Pham Tuan Linh, Young Ho Kim, Seon Pyo Hong, Jiang Ji Jian, Jong Seong Kang: Quantitative determination of salidroside and tyrosol from the underground part of Rhodiola rosea by high performance liquid chromatography. In: Archives of Pharmacal Research. Band 23, Nr. 4, August 2000, S. 349–352, doi:10.1007/BF02975446.

[:2-6] 1 2 S. Sentheshanmuganathan, S. R. Elsden: The mechanism of the formation of tyrosol by Saccharomyces cerevisiae. In: Biochemical Journal. Band 69, Nr. 2, 1. Juni 1958, S. 210–218, doi:10.1042/bj0690210.

[7] Mohammed A. S. Alem, Mohammed D. Y. Oteef, T. Hugh Flowers, L. Julia Douglas: Production of Tyrosol by Candida albicans Biofilms and Its Role in Quorum Sensing and Biofilm Development. In: Eukaryotic Cell. Band 5, Nr. 10, Oktober 2006, S. 1770–1779, doi:10.1128/EC.00219-06, PMID 16980403, PMC 1595342 (freier Volltext).

[8] Mark B. Plotnikov, Tatiana M. Plotnikova: Tyrosol as a Neuroprotector: Strong Effects of a “Weak” Antioxidant. In: Current Neuropharmacology. Band 19, Nr. 4, April 2021, S. 434–448, doi:10.2174/1570159X18666200507082311, PMID 32379590, PMC 8206466 (freier Volltext).

[9] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.