Valeronitril

Strukturformel
Strukturformel von Valeronitril
Allgemeines
Name Valeronitril
Andere Namen
  • Pentansäurenitril
  • Butylcyanid
  • 1-Cyanobutan
  • Pentannitril
Summenformel C5H9N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-59-8
EG-Nummer 203-781-8
ECHA-InfoCard 100.003.439
PubChem 8061
Wikidata Q27293542
Eigenschaften
Molare Masse 83,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3

Schmelzpunkt

−96 °C

Siedepunkt

141 °C

Dampfdruck

7,0 hPa (20 °C)

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,397 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​301+312
Toxikologische Daten

332 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Valeronitril 2 kann durch Erwärmen von 1-Chlorbutan 1 mit Natriumcyanid in Dimethylsulfoxid gewonnen werden.

Synthese von Valeronitril
Synthese von Valeronitril

Eigenschaften

Valeronitril ist eine farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

Valeronitril kann zur Herstellung von Valeriansäure verwendet. Es kann auch verwendet werden, um die Nitrilase-Aktivität in vielen Stämmen von Pilzen zu erhöhen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Valeronitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 34 °C, Zündtemperatur 520 °C) bilden.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Valeronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Valeronitrile, 99.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt Valeronitril bei Merck, abgerufen am 3. Dezember 2018.
  4. ↑ Robert Smiley, Charles Arnold: Notes – Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 257, doi:10.1021/jo01072a600.