Veratrol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Veratrol
Andere Namen	1,2-Dimethoxybenzol; o-Dimethoxybenzol; Brenzcatechin-dimethylether; VERATROLE (INCI);
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-045-3
ECHA-InfoCard	100.001.860
PubChem	7043
ChemSpider	13861009
Wikidata	Q131994
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	22,5 °C
Siedepunkt	207 °C
Dampfdruck	63 Pa (25 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,533 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 890 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.

Vorkommen

Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris), Tee (Camellia sinensis ), Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis) und Mais (Zea mays) vor.

Darstellung

Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.

Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.

Verwendung

Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.

	–CH₂OH	–CHO	–COOH

Veratrol	Veratrylalkohol	Veratrumaldehyd	Veratrumsäure

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu VERATROLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
1 2 3 4 5 Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
1 2 3 4 Eintrag zu Veratrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.
↑ VERATROL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
1 2 3 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.

[CosIng-1] Eintrag zu VERATROLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[CRC-3] 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[chemid-4] 1 2 3 4 Eintrag zu Veratrole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[Gigiena-5] 1 2 Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.

[Dr._Dukes_Ver-6] VERATROL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.

[Dr._Dukes_1,2-7] 1 2 3 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.

[ORGANIKUM_19_209-8] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.

[ORGANIKUM_19_341-9] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.

[ORGANIKUM_19_345-10] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.