Verbenalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Verbenalin
Andere Namen	Methyl-(1S,4aS,7S,7aR)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-7-methyl-5-oxo-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylat (IUPAC); Cornin; Verbenalol-β-D-glucopyranosid; Verbenalolglucosid;
Summenformel	C17H24O10
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff / weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	73467
ChemSpider	66163
Wikidata	Q18559312
Eigenschaften
Molare Masse	388,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–182 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verbenalin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoidglycoside. Es ist ein Glykosid des Aglykons Verbenalol mit einer Einheit Glucose, welche als β-D-Glucopyranose vorliegt.

Vorkommen

Verbenalin kommt natürlich in Arten der Pflanzengattung der Verbenen bzw. Eisenkräuter (Verbena), z. B. im Echten Eisenkraut (Verbena officinalis) und im Lanzen-Eisenkraut (Verbena hastata) vor. Auch der Rote Hartriegel (Cornus sanguinea) aus der Gattung Hartriegel (Cornus) enthält Verbenalin. Der Name Verbenalin geht auf die Gattung Verbena und das Synonym Cornin auf die Gattung Cornus zurück. Die Identität von Verbenalin und Cornin wurde bereits 1935 beschrieben.

Physiologische Wirkung

Verbenalin wurde neben dem verwandten Iridoidglycosid Hastatosid (5-Hydroxyverbenalin) als eine der schlaffördernden Inhaltsstoffe des Echten Eisenkrauts erkannt.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Cornin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2023 (PDF).
1 2 Datenblatt mit Eigenschaften von Verbenalin In: ICC, INDOFINE Chemical Company
↑ G. Büchi, R. E. Manning: Constitution of verbenalin. In: Tetrahedron. Band 18, Nr. 9, 1962, S. 1049–1059, doi:10.1016/S0040-4020(01)99268-3.
↑ S. Milz, H. Rimpler: Verbreitung von Iridoiden in der Gattung Verbena und einigen anderen Verbenoideae. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 34, Nr. 5–6, 1979, S. 319–329, doi:10.1515/znc-1979-5-602.
↑ B. Reichert: Über die Inhaltsstoffe von Verbena officinalis L. I. Mitteilung: Die Identität des Verbenalins mit Cornin. In: Archiv der Pharmazie. Band 273, Nr. 21–24, 1935, S. 357–360, doi:10.1002/ardp.19352732107.
↑ H. Rimpler, B. Schäfer: Hastatosid, ein neues Iridoid aus Verbena hastata L. und Verbena officinalis L. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 34, Nr. 5–6, 1979, S. 311–318, doi:10.1515/znc-1979-5-601.
↑ Yuki Makino, Shino Kondo, Yoshiko Nishimura, Yoshinori Tsukamoto, Zhi-Li Huang, Yoshihiro Urade: Hastatoside and verbenalin are sleep-promoting components in Verbena officinalis. In: Sleep and Biological Rhythms. Band 7, Nr. 3, Juli 2009, S. 211–217, doi:10.1111/j.1479-8425.2009.00405.x.

[SIGMA-1] 1 2 3 Datenblatt Cornin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2023 (PDF).

[ICC-2] 1 2 Datenblatt mit Eigenschaften von Verbenalin In: ICC, INDOFINE Chemical Company

[Büchi-3] G. Büchi, R. E. Manning: Constitution of verbenalin. In: Tetrahedron. Band 18, Nr. 9, 1962, S. 1049–1059, doi:10.1016/S0040-4020(01)99268-3.

[Milz-4] S. Milz, H. Rimpler: Verbreitung von Iridoiden in der Gattung Verbena und einigen anderen Verbenoideae. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 34, Nr. 5–6, 1979, S. 319–329, doi:10.1515/znc-1979-5-602.

[Reichert-5] B. Reichert: Über die Inhaltsstoffe von Verbena officinalis L. I. Mitteilung: Die Identität des Verbenalins mit Cornin. In: Archiv der Pharmazie. Band 273, Nr. 21–24, 1935, S. 357–360, doi:10.1002/ardp.19352732107.

[Rimpler-6] H. Rimpler, B. Schäfer: Hastatosid, ein neues Iridoid aus Verbena hastata L. und Verbena officinalis L. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 34, Nr. 5–6, 1979, S. 311–318, doi:10.1515/znc-1979-5-601.

[Makino-7] Yuki Makino, Shino Kondo, Yoshiko Nishimura, Yoshinori Tsukamoto, Zhi-Li Huang, Yoshihiro Urade: Hastatoside and verbenalin are sleep-promoting components in Verbena officinalis. In: Sleep and Biological Rhythms. Band 7, Nr. 3, Juli 2009, S. 211–217, doi:10.1111/j.1479-8425.2009.00405.x.