Isobutylvinylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isobutylvinylether
Andere Namen	Vinylisobutylether; 1-(Ethenyloxy)-2-methyl-propan;
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-678-8
ECHA-InfoCard	100.003.345
PubChem	7992
Wikidata	Q1418767
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,77 g·cm−3
Schmelzpunkt	−132 °C
Siedepunkt	83 °C
Dampfdruck	90 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,394–1,396
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐412
	EUH: 019
	P: 210‐273‐302+352
Toxikologische Daten	17 ml·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isobutylvinylether ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Geschichte

Im Zweiten Weltkrieg wurde Isobutylvinylether als Treibstoffbestandteil der deutschen Wasserfall-Rakete verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Isobutylvinylether kann durch Reppe-Synthese aus Isobutanol und Ethin gewonnen werden.

Eigenschaften

Isobutylvinylether hat eine Viskosität von 0,48 mPa・s bei 5 °C.

Verwendung

Isobutylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung für Polymere (z. B. Polyisobutylvinylether) und anderen chemische Verbindungen verwendet.

Sicherheitshinweise

Isobutylvinylether ist bei erhöhter Temperatur chemisch instabil und neigt zur spontanen Polymerisation. Zur Stabilisierung wird deshalb häufig 0,1 % Kaliumhydroxid oder DEA zugesetzt. Es bildet an Luft explosionsfähiges Peroxid (Flammpunkt: −9 °C, Zündtemperatur: 205 °C).

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Isobutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
1 2 Datenblatt Isobutyl vinyl ether, 99.5% (gc), stabilized with 0.1% potassium hydroxide bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Februar 2013.
1 2 BASF: Datenblatt.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Isobutylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu Isobutylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[fisher-3] 1 2 Datenblatt Isobutyl vinyl ether, 99.5% (gc), stabilized with 0.1% potassium hydroxide bei Fisher Scientific, abgerufen am 14. Februar 2013.

[BASF-4] 1 2 BASF: Datenblatt.