Vinyltributylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinyltributylzinn
Andere Namen	Tributyl(vinyl)stannan Tributylstannyl-ethylen Vinyl-tributylstannan Tributyl(vinyl)zinn
Summenformel	C14H30Sn
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7486-35-3 EG-Nummer 231-291-4 ECHA-InfoCard 100.028.447 PubChem 81998 ChemSpider 74003 Wikidata Q72510158
Eigenschaften
Molare Masse	317,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,085 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	104–106 (3,5 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Chloroform
Brechungsindex	1,478 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vinyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Vinyltributylzinn kann durch Reaktion von Tributylzinnchlorid oder Bis(tributylzinn)oxid mit Vinylmagnesiumchlorid gewonnen werden. Derivate des Vinyltributylzinns können durch Pyrolyse von Alkyltributylzinnacetaten bei hohen Temperaturen gewonnen werden.

Eigenschaften

Vinyltributylzinn ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Chloroform ist.

Verwendung

Vinyltributylzinn kann als Vinyl-Nucleophil für Bromacetylene und Bromaromaten verwendet werden.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Vinyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
2. 1 2 Eintrag zu Tributyl(vinyl)tin bei LGC Standards, abgerufen am 29. September 2023.
3. ↑ Sanders D. Rosenberg, Ambrose J. Gibbons, Hugh E. Ramsden: The Preparation of Some Vinyltin Compounds with Vinylmagnesium Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 79, Nr. 9, Mai 1957, S. 2137–2138, doi:10.1021/ja01566a028. 
4. ↑ J. Georges Duboudin, Michel Petraud, Max Ratier, Bruno Trouve: A new route to vinyltributyltin compounds by flash pyrolysis of alkyltributyltin acetates. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 288, Nr. 1, 1985, S. C6–C8, doi:10.1016/0022-328X(85)80112-1.