Xylenolblau

Strukturformel
Strukturformel von Xylenolblau
Allgemeines
Name Xylenolblau
Andere Namen
  • Xylenolsulfonphthalein
  • 4-[3-(4-Hydroxy-2,5-dimethylphenyl)- 1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2,5-dimethylphenol (IUPAC)
Summenformel C23H22O5S
Kurzbeschreibung

dunkelbraunes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-31-5
EG-Nummer 204-736-5
ECHA-InfoCard 100.004.306
PubChem 67172
ChemSpider 60516
Wikidata Q1542346
Eigenschaften
Molare Masse 410,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212 °C (Zersetzung)

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser
  • löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylenolblau ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das Xylenolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromxylenolblau dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagsbereiche vor:

Xylenolblau enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Verwendung

Xylenolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Xylenol Blue bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2023 (PDF).
  2. 1 2 R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8219-2 (books.google.com).