Tryparsamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tryparsamid
Andere Namen	4-Arsonophenylglycinamid; {4-[(2-Amino-2-oxoethyl)amino]phenyl}arsonsäure-Natriumsalz (IUPAC);
Summenformel	C8H11AsN2NaO4;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-070-9
ECHA-InfoCard	100.008.247
PubChem	23665572
ChemSpider	4938385
Wikidata	Q2456821
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Eigenschaften
Molare Masse	296,0 g·mol−1 (Tryparsamid); 305,1 g·mol−1 (Tryparsamidhemihydrat); 274,1 g·mol−1 ([4-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]phenyl]arsonsäure);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐301‐410
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tryparsamid ist eine chemotherapeutisch wirksame Arsenverbindung, die 1915 in den USA von Walter Abraham Jacobs und Michael Heidelberger am New Yorker Rockefeller Institute for Medical Research entwickelt wurde.

Die Substanz kam ab 1922 in Afrika in Arzneimitteln zur Behandlung der durch Trypanosoma brucei hervorgerufenen Schlafkrankheit zum Einsatz, insbesondere bei fortgeschrittenen und chronischen Verläufen, ab 1934 jedoch nur noch in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Suramin. Aufgrund seiner guten Löslichkeit in Wasser konnte es sowohl intramuskulär als auch intravenös verabreicht werden. Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde es wegen zunehmender Resistenzentwicklung und zum Teil schwerwiegenden Nebenwirkungen wie Erblindung und Schädigung des Sehnervs in den meisten Ländern mit Ausnahme von Nigeria, wo es bis Anfang der 1970er Jahre in Gebrauch war, durch Melarsoprol abgelöst.

In den USA und einigen anderen Ländern wurde Tryparsamid außerdem zeitweise als Mittel gegen die durch Treponema pallidum ausgelöste Neurosyphilis angewendet.

Literatur

Stéphane Gibaud, Gérard Jaouen: Tryparsamide. In: Gérard Jaouen: Medicinal Organometallic Chemistry. Reihe: Topics in Organometallic Chemistry. Band 32. Springer, Berlin und Heidelberg 2010, ISBN 3-64-213184-0, S. 5/6
Arsphenamine. In: Walter Sneader: Drug Discovery: A History. John Wiley and Sons, 2005, ISBN 0-47-189979-8, S. 49–56 (zu Tryparsamid insbesondere S. 54/55)
K. D. B. Thomson: Tryparsamide. In: The Lancet. Band 334, Ausgabe 8662 vom 2. September 1989, S. 573 (zu Erfahrungen aus der Einsatzpraxis in Afrika)
Margitta Albinus: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 9: Stoffe P - Z. Springer-Verlag, Berlin und andere 1993, ISBN 3-540-52688-9, S. 1108 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

↑ Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.240.769-1] Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Arsenverbindungen, mit Ausnahme der namentlich in diesem Anhang bezeichneten in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-2] Eintrag zu Arsenverbindungen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2024. (JavaScript erforderlich)