1-naftol

 
1-Naftol
Nombre IUPAC
1-Naftol
General
Otros nombres α-naftol
Fórmula molecular C10H8O
Identificadores
Número CAS 90-15-3
ChEBI CHEBI:10319
ChEMBL CHEMBL122617
ChemSpider 6739
PubChem 7005
UNII 2A71EAQ389
KEGG C11714
InChI=InChI=1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Key: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1095,4 kg/m³; 1,0954 g/cm³
Masa molar 144,173 g/mol
Punto de fusión 96 °C (369 K)
Punto de ebullición 288 °C (561 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-naftol, o α-naftol, es un compuesto orgánico con la fórmula C
10H
7OH. Es un sólido blanco fluorescente. El 1-naftol se diferencia de su isómero 2-naftol por la ubicación del grupo hidroxilo en el anillo de naftaleno. Los naftoles son homólogos naftalénicos del fenol. Ambos isómeros son solubles en disolventes orgánicos simples. Son precursores de diversos compuestos útiles.

Producción

El 1-naftol se prepara mediante dos rutas principales. En un método, el naftaleno se nitra para dar 1-nitronaftaleno, que se hidrogena a la amina seguida de hidrólisis:

C
10H
8 + HNO
3 → C
10H
7NO
2 + H
2O
C
10H
7NO
2 + 3H
2 → C
10H
7NH
2 + 2H
2O
C
10H
7NH
2 + H
2O → C
10H
7OH + NH
3

Alternativamente, el naftaleno se hidrogena a tetralina, que se oxida a 1-tetralona, que sufre deshidrogenación.

Reacciones

Algunas reacciones del 1-naftol se pueden explicar con referencia a su tautomería, que produce una pequeña cantidad del tautómero ceto.

Una consecuencia de esta tautomería es la reacción de Bucherer, la amonólisis del 1-naftol para dar 1-aminonaftaleno.

El 1-naftol se biodegrada mediante la formación de 1-naftol-3,4-óxido, que se convierte en 1,4-naftoquinona.

La posición 4 del 1-naftol es susceptible al ataque electrofílico. Esta reacción regioselectiva se aprovecha en la preparación de colorantes diazoicos, que se forman utilizando sales de diazonio. La reducción de los derivados diazoicos produce 4-amino-1-naftol.

La reducción parcial del 1-naftol produce el derivado tetrahidro, dejando intacto el anillo fenólico. La hidrogenación completa es catalizada por el rodio.

Aplicaciones y distribución

El 1-naftol es un precursor de una variedad de insecticidas, incluido el carbaril, y productos farmacéuticos como el nadolol, así como del antidepresivo sertralina y del agente terapéutico antiprotozoario atovacuona. Sufre acoplamiento azoico para dar varios colorantes azoicos, pero estos son generalmente menos útiles que los derivados del 2-naftol.

El 1-naftol es un metabolito del insecticida carbaril y naftalina. Junto con el TCPy, se ha demostrado que disminuye los niveles de testosterona en hombres adultos.

Otros usos

El 1-naftol se utiliza en cada una de las siguientes pruebas químicas, que son anteriores al uso de métodos espectroscópicos y cromatográficos:

  • La prueba de Molisch produce un compuesto de color rojo o morado para indicar la presencia de carbohidratos.
  • La prueba rápida de furfural se vuelve violeta rápidamente (<30 s) si hay fructosa presente, lo que la distingue de la glucosa.
  • La prueba de Sakaguchi se vuelve roja para indicar la presencia de arginina en las proteínas.
  • La prueba de Voges-Proskauer cambia de color de amarillo a rojo para indicar que la glucosa se está descomponiendo en acetoína, que las bacterias utilizan para almacenar energía externa.

Seguridad

El 1-naftol se ha descrito como "moderadamente tóxico".

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Gut, Ivo Glynne; Scheibler, Lukas C.; Wirz, Jakob (30 de julio de 2010). «Flash photolytic generation of two keto tautomers of 1-naphthol in aqueous solution: kinetics and equilibria of enolization». Photochemical & Photobiological Sciences (en inglés) 9 (7): 901-907. ISSN 1474-9092. doi:10.1039/C0PP00034E.
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