1-nonanamina

1-nonanamina
Nombre IUPAC
	Nonan-1-amina
General
Otros nombres	n-nonilamina; 1-aminononano
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)8-NH2
Fórmula molecular	C9H21N
Identificadores
Número CAS	112-20-9
ChemSpider	15387
PubChem	16215
UNII	7L7H2HT4OK
	SMILES CCCCCCCCCN
	InChI InChI=InChI=1S/C9H21N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h2-10H2,1H3; Key: FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	784 kg/m³; 0,784 g/cm³
Masa molar	143,27 g/mol
Punto de fusión	−1 °C (272 K)
Punto de ebullición	200 °C (473 K)
Presión de vapor	0,37 hPa
Índice de refracción (nD)	1,433
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,2 g/L
log P	3,59
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	335 K (62 °C)
Temperatura de autoignición	658 K (385 °C)
Compuestos relacionados
aminas	1-heptanamina; 1-octanamina; 1-decanamina; Dodecilamina
diaminas	Novoldiamina
poliaminas	PMDTA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1-nonanamina o n-nonilamina es una amina primaria con fórmula molecular C₉ H₂₁ N.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1-nonanamina es un líquido incoloro, o ligeramente amarillo, con el característico olor de las aminas. Solidifica a -1 °C y hierve a 200 °C (temperatura 24 °C más alta que la de la 1-octanamina pero 17 °C más baja que la de la 1-decanamina). Prácticamente insoluble en agua —apenas 1 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,59). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,784 g/cm³), aunque su densidad es ligeramente superior a la de su isómera tripropilamina. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C, siendo su temperatura de autoignición 385 °C.

Esta amina es sensible al aire e incompatible con dióxido de carbono así como con oxidantes fuertes.

Síntesis y usos

La 1-nonanamina puede sintetizarse por hidrogenación a 90 °C de nonanonitrilo utilizando como catalizador níquel Raney basificado y cromo. Esta amina puede también obtenerse a partir de la reducción de la amida correspondiente —nonanamida— utilizando una combinación de dos catalizadores de hierro. A su vez, la 1-nonanamina es precursora de aminas más complejas, como N-bencil-N-metil-N-nonilamina o N-bencilnonan-1-amina, así como de la nonilurea.

La 1-nonanamina se ha empleado, como gas reactivo, en el análisis de aminas biogénicas —espermidina, espermina, putrescina y cadaverina— por espectrometría de movilidad iónica. En ese mismo contexto, esta amina ha sido utilizada para la determinación de nitritos y nitratos en aguas naturales mediante cromatografía de intercambio iónico.

Precauciones

La 1-nonamina es un compuesto corrosivo que puede ocasionar quemaduras en la piel y daños en los ojos. Es una sustancia nociva para el medio ambiente; extremadamente tóxica para organismos acuáticos, puede provocar efectos adversos a largo plazo en el medio acuático.