Biografía
Dailey nació en Baltimore, Maryland, fruto del matrimonio de Albert Preston Dailey Sr. y Gertrude Johnson Dailey. Comenzó a estudiar piano siendo muy joven y sus primeras actuaciones como profesional fueron con la banda oficial del Baltimore Royal Theater a comienzos de la década de 1950. Su formación académica la completó en la Universidad Estatal Morgan y en el Instituto Peabody.
Formó parte de la banda de acompañamiento de la cantante Damita Jo DuBlanc entre 1960 y 1963, tras lo cual formó su propio trío, con el que actuaron en el club Bohemian Caverns en Washington D. C. En 1964 se trasladó a Nueva York, donde trabajó junto a Dexter Gordon, Roy Haynes, Sarah Vaughan, Charles Mingus y Freddie Hubbard. En 1967 tocó con Woody Herman en el Festival de Jazz de Monterey y de forma intermitente, entre 1968 y 1969, con los Jazz Messengers de Art Blakey.
Durante la década de 1970, Dailey colaboró asiduamente con Stan Getz, así como con Sonny Rollins, Elvin Jones y Archie Shepp. Durante los 80, realizó conciertos en el Carnegie Hall como miembro de la Upper Manhattan Jazz Society junto a Charlie Rouse, Benny Bailey y Buster Williams.
Falleció en Denver a consecuencia de una Neumonía el 26, de junio de 1984 a los 46 años de edad.
