Alilamina

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Alilamina
Nombre IUPAC
3-Amino-prop-1-ene
General
Otros nombres 3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H7N 
Identificadores
Número CAS 107-11-9
Número RTECS BA5425000
ChEBI 188938
ChEMBL 57286
ChemSpider 13835977
PubChem 7853
UNII 48G762T011
C=CCN
InChI=1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Key: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sin color
Masa molar 57,09 g/mol
Punto de fusión −88 K (−361 °C)
Punto de ebullición 55 K (−218 °C)
Índice de refracción (nD) 1,4205±0,0001
Propiedades químicas
Acidez 9.49 pKa
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-silhouette.svg
NFPA 704

3
4
0
Riesgos
LD50 106 mg/kg
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C3H5NH2. Este líquido incoloro es el más simple y estable de amina insaturada.

Producción y reacciones

Algunas alilaminas farmacéuticamente activas

Las tres alilaminas, mono-, di-, y trialilamina, son producidas por el tratamiento de cloruro de alilo con amoniaco seguido por destilación. Las muestras puras se pueden preparar por hidrólisis del isotiocianato de alilo. Se comporta como una amina típica.

La polimerización se puede usar para preparar el homopolímero (polialilamina) o copolímeros. Los polímeros son prometedores para su uso en membranas de ósmosis inversa.

Otras alilaminas

Funcionalizadas alilaminas tienen amplias aplicaciones farmacéuticas. Farmacéuticamente las aliaminas importantes incluyen Flunarizina y Naftifina. La Flunarizina ayuda en el alivio de migrañas mientras Naftifina actúa para combatir el hongo común que causa infecciones como el pie de atleta, comezón de deportista y tiña.

A Flunarizina y Naftifina son alilaminas famacéuticamente activas

Seguridad

Alilamina, como otros derivados de alilo es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su vía oral LD 50 es de 106 mg / kg para las ratas.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. 1 2 Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_425 10.1002/14356007.a01_425
  4. ↑ M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24. 
  5. ↑ Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi 10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  6. ↑ Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). «Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines». RSC Advances 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h.

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