1-pentanamina

1-pentanamina
Nombre IUPAC
	Pentan-1-amina
General
Otros nombres	n-pentilamina; Amilamina; 1-aminopentano
Fórmula semidesarrollada	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular	C5H13N
Identificadores
Número CAS	110-58-7
Número RTECS	SC0300000
ChEBI	74848
ChemSpider	7769
DrugBank	DB02045
PubChem	8060
UNII	E05QM3V8EF
	SMILES CCCCCN
	InChI InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-2-3-4-5-6/h2-6H2,1H3; Key: DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido. De incoloro a amarillo pálido.
Olor	Amoníaco, pescado.
Densidad	752 kg/m³; 0,752 g/cm³
Masa molar	87,16 g/mol
Punto de fusión	−55 °C (218 K)
Punto de ebullición	104 °C (377 K)
Presión de vapor	29,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,411
Propiedades químicas
Acidez	10,6 pKa
Solubilidad en agua	1 × 103 g/L
log P	1,46
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	272,15 K (−1 °C)
Frases S	S16 S26 S36/37/39 S45
Compuestos relacionados
aminas	2-pentanamina; 3-pentanamina; 1-hexanamina; 3-metil-1-butanamina; Ciclopentanamina
diaminas	Cadaverina
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1-pentanamina, también llamada n-pentilamina o amilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C₅ H₁₃ N.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1-pentanamina es un líquido incoloro o de color ligeramente amarillo con olor a pescado. Solidifica a -55 °C y hierve a 104 °C, siendo su punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— -1 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (ρ = 0,752 g/cm³). A diferencia de otras aminas primarias unidas a alquilos más largos, la 1-pentanamina es soluble en agua. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,46, indica que es más soluble en disolventes hidrófobos (1-octanol) que en hidrófilos (agua); este valor es más elevado que el de su isómero 3-pentanamina.

Al igual que el resto de las aminas, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua (pK_a = 10,6). Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. El hidrógeno gaseoso inflamable puede ser generado cuando se combina con agentes reductores fuertes como los hidruros. Asimismo, puede reaccionar con materiales oxidantes.

Síntesis y usos

La 1-pentanamina se puede sintetizar por aminación directa de clorodipentilborano con 2-nitro-N-pentil-bencenosulfonamida. La reacción se lleva a cabo en una atmósfera de nitrógeno a 60 °C de temperatura, obteniéndose un rendimiento del 93%. Otra vía de síntesis es mediante transposición de Hofmann de hexanamida con tribromuro de benciltrimetilamonio; la reacción tiene lugar en disolución acuosa de hidróxido sódico.

En cuanto a su utilización, la 1-pentanamina se emplea como inhibidor de la corrosión, disolvente y agente de flotación. Asimismo, se usa como materia prima en la manufactura de otros compuestos tales como tintes, emulsionantes o productos farmacéuticos.

Por otra parte, la 1-pentanamina —junto a la anilina y otros compuestos nitrogenados— aparece en aguas residuales producidas a partir del tratamiento de petróleo en ciertas regiones de Asia. En este sentido, se han desarrollado métodos de biodegradación de estas aminas a partir de cepas bacterianas del género Pseudomonas, siendo las condiciones óptimas para llevar a cabo este proceso 30 °C y pH = 7.

Precauciones

La 1-pentanamina irrita los ojos y el aparato respiratorio, por lo que resulta tóxica cuando se inhala o se ingiere. El contacto con este compuesto puede producir quemaduras severas en ojos y piel y sus vapores producen mareos y asfixia. El vapor de 1-pentanamina —tres veces más denso que el aire— puede formar mezclas explosivas con este. Es un compuesto altamente inflamable, generando óxidos de nitrógeno tóxicos durante su combustión. Puede comenzar a arder por calor, por lo que debe almacenarse a menos de 30 °C.