Benzamida

 
Benzamida
Nombre IUPAC
Benzamida
General
Otros nombres Fenil carboxamida, Benzoilamida
Fórmula estructural C6H5-CONH2
Fórmula molecular C7H7NO
Identificadores
Número CAS 55-21-0
ChEBI 28179
ChEMBL CHEMBL267373
ChemSpider 2241
PubChem 2331
UNII 6X80438640
KEGG C09815
InChI=InChI=1S/C7H7NO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,8,9)
Key: KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1341 kg/m³; 1,341 g/cm³
Masa molar 121,14 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 23.35 (en DMSO) pKa
Solubilidad en agua 13 g/l
Peligrosidad
NFPA 704

1
1
0
 
Frases R R22 R40
Frases S S36 S37 S39
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua. Su fórmula molecular es C7H7NO.

Síntesis

A partir de cloruro de benzoílo

La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco.

Reacciones

1) Hidrólisis en medio ácido

La benzamida en medio acuoso ácido hidroliza a ácido benzoico.

2) Hidrólisis en medio básico

En medio acuoso básico, alcalinizado con una base fuerte como el NaOH, hidroliza a benzoato de sodio.

3) Deshidratación

En presencia de pentóxido de difosforo a altas temperaturas la benzamida se deshidrata a benzonitrilo.

4) Reducción

La reducción de benzamida con hidruro de litio e hidruro de aluminio produce bencilamina.

5) Transposición de Hofmann

La benzamida en presencia de bromo en medio alcalino produce anilina y dióxido de carbono.




Fármacos derivados

Varios fármacos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos son:

Analgésicos
Antieméticos/Prokinéticos
Antipsicóticos
Otros

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 3 4 McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 795-797. ISBN 970-686-354-0.

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