Bromuro de mesitilo

 
Bromuro de mesitilo
Nombre IUPAC
2-Bromo-1,3,5-trimetilbenceno
General
Otros nombres 2-bromomesitileno
Fórmula molecular C9H11Br
Identificadores
Número CAS 576-83-0
ChemSpider 21112244
PubChem 68473
UNII X99GJ54YDY
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1322 kg/m³; 1,322 g/cm³
Masa molar 199,091 g/mol
Punto de fusión −1 °C (272 K)
Punto de ebullición 85 °C (358 K)
Índice de refracción (nD) 1.552
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bromuro de mesitilo es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3)3C6H2Br. Es un derivado del mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) con un anillo H reemplazado por Br. El compuesto es un aceite incoloro. Es un sustrato de haluro de arilo rico en densidad electrónica común para reacciones de acoplamiento cruzado. Con el magnesio reacciona para dar el reactivo de Grignard, que se utiliza en la preparación de tetrametilsililhierro.

Se prepara por reacción directa del bromo con mesitileno:

(CH3)3C6H3 + Br2 → (CH3)3C6H2Br + HBr

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Farina, Vittorio; Krishnamurthy, Venkat; Scott, William J. (1997). «The Stille Reaction». Organic Reactions. pp. 1-652. ISBN 0471264180. doi:10.1002/0471264180.or050.01.
  3. ↑ Lee Irvin Smith (1931). «Isoodurene». Org. Synth. 11: 66. doi:10.15227/orgsyn.011.0066.
  4. ↑ Lee Irvin Smith (1931). «Bromomesitylene». Org. Synth. 11: 24. doi:10.15227/orgsyn.011.0024.